%PDF-1.2 % 8 0 obj << /Length 9 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 106.32 334.8 TD 0 0 0 rg /F0 44.04 Tf 0.0031 Tc 0 Tw (A) Tj 31.8 0 TD -0.0031 Tc (l) Tj 12.24 0 TD 0.06 Tc (k) Tj 21.96 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 19.56 0 TD 0.06 Tc (n) Tj 21.96 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 19.56 0 TD 0.0284 Tc (s) Tj 17.16 0 TD 0 Tc 0.03 Tw ( ) Tj 10.92 0 TD 0.06 Tc 0 Tw (7) Tj 22.08 0 TD -0.0031 Tc (:) Tj 12.24 0 TD 0 Tc 0.03 Tw ( ) Tj 10.92 0 TD 0.0031 Tc 0 Tw (O) Tj 31.8 0 TD 0.06 Tc (x) Tj 22.08 0 TD -0.0031 Tc (i) Tj 12.12 0 TD 0.06 Tc (d) Tj 22.08 0 TD 0.0062 Tc (a) Tj 19.56 0 TD -0.0031 Tc (t) Tj 12.12 0 TD (i) Tj 12.24 0 TD 0.06 Tc (o) Tj 22.08 0 TD (n) Tj 21.96 0 TD 0 Tc 0.03 Tw ( ) Tj 11.04 0 TD 0.06 Tc 0 Tw (o) Tj 22.08 0 TD -0.0253 Tc (f) Tj 14.52 0 TD 0 Tc 0.03 Tw ( ) Tj 10.92 0 TD 0.0031 Tc 0 Tw (A) Tj 31.8 0 TD -0.0031 Tc (l) Tj 12.24 0 TD 0.06 Tc (k) Tj 21.96 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 19.56 0 TD 0.06 Tc (n) Tj 21.96 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 19.56 0 TD 0.0284 Tc (s) Tj -409.92 -99.24 TD /F0 32.04 Tf -0.0013 Tc -0.0887 Tw (Chemistry 318/310M) Tj 92.04 -45.96 TD 0.0101 Tc 0 Tw (Sessler) Tj -23.52 -46.08 TD -0.0189 Tc 0.0489 Tw (Lecture 22) Tj ET endstream endobj 9 0 obj 1188 endobj 4 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 5 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 8 0 R >> endobj 11 0 obj << /Length 12 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 313.56 519.24 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (\223) Tj 10.68 0 TD -0.0103 Tc (Sessler) Tj 68.04 0 TD 0.048 Tc (\222) Tj 8.04 0 TD 0.024 Tc -0.024 Tw (s ) Tj 15.36 0 TD -0.0096 Tc 0 Tw (Picks) Tj 51.96 0 TD 0.024 Tc (\224) Tj -354.36 -57.48 TD -0.0136 Tc 0.0136 Tw (Recommended Problems for Those Cramming for Exam II) Tj -1.44 -28.8 TD -0.0009 Tc -0.0291 Tw (\(Note: As always, those not on this list are still fair game!\)) Tj -56.64 -86.16 TD 0 Tc 0 Tw (3.9, 3.10, 3.11, 3.15, 3.16, 3.19) Tj 300 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (3.22, 3.28) Tj 96 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (3.30, 3.31, 3.35, 3.36) Tj -412.08 -57.48 TD (5.11) Tj 42 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (5.14, 5.17, 5.18, 5.20) Tj -50.04 -57.6 TD (6.15) Tj 42 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (6.17, 6.19) Tj 96 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (6.22, 6.24) Tj 96 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (6.27, 6.29) Tj 96 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (6.33, 6.36, 6.37, 6.39) Tj 204 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (6.42, 6.47, ) Tj -574.2 -28.68 TD (6.49) Tj 0 -57.48 TD (7.2, 7.5, 7.6, 7.12) Tj 168 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (7.17, 7.19) Tj 96 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD 0 Tc (7.24) Tj ET endstream endobj 12 0 obj 1308 endobj 10 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 5 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 11 0 R >> endobj 16 0 obj << /Length 17 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 127.92 469.8 TD 0 0 0 rg /F0 36 Tf -0.0008 Tc 0.0008 Tw (Oxidation and Reductions of Alkenes) Tj -42.72 -131.16 TD /F0 24 Tf 0 Tc 0 Tw (\225) Tj 14.4 0 TD -0.0144 Tc 0.0144 Tw (Earlier we saw how ) Tj 195.72 0 TD /F1 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (p) Tj 19.08 0 TD /F0 24 Tf -0.0058 Tc -0.0142 Tw (bonds reacted as Lewis bases \(electron ) Tj -229.2 -28.2 TD 0.0044 Tc -0.0644 Tw (donors\) with ) Tj 128.04 0 TD -0.0277 Tc 0 Tw (electrophiles) Tj 122.4 0 TD 0 Tc (. ) Tj -250.44 -43.2 TD (\225) Tj 14.4 0 TD -0.0085 Tc -0.0065 Tw (Now we consider oxidation & reduction reactions of alkenes.) Tj ET endstream endobj 17 0 obj 653 endobj 13 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 5 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F1 14 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 16 0 R >> endobj 21 0 obj << /Length 22 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 321.96 511.8 TD 0 0 0 rg /F0 36 Tf -0.004 Tc 0 Tw (Reduction) Tj -224.76 -52.56 TD /F0 24 Tf -0.0116 Tc -0.0484 Tw (Review: catalytic hydrogenation: certain transition metals, ) Tj 0 -28.68 TD -0.0147 Tc 0.0014 Tw (especially: Pd, Pt, and Ni catalyze the addition of H) Tj 495.84 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0.03 Tw (2 ) Tj 12 6 TD /F0 24 Tf -0.0053 Tc 0.0053 Tw (to alkenes ) Tj -507.84 -28.8 TD -0.003 Tc -0.057 Tw (and strained hydrocarbons.) Tj 231.96 -43.2 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc 0 Tw (H) Tj 7.2 -2.4 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj 4.2 2.4 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 14.4 0 TD (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.4 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 353.4 363.48 m 348.84 363.48 l S 353.52 363.84 m 353.52 363.24 l 348.6 363.24 l 348.6 363.84 l 353.52 363.84 l h f* 353.4 360.96 m 348.84 360.96 l S 353.52 361.2 m 353.52 360.6 l 348.6 360.6 l 348.6 361.2 l 353.52 361.2 l h f* 429.12 361.2 m 423.12 359.64 l 423.84 361.2 l 423.12 362.88 l 429.12 361.2 l h f* 423.6 361.32 m 389.28 361.32 l S 389.16 360.96 34.68 0.6 re f* BT 397.44 370.56 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj -7.2 -21.24 TD /F2 9.96 Tf -0.0433 Tc (P) Tj 6.6 0 TD -0.0178 Tc (d) Tj 5.64 0 TD -0.0089 Tc (/) Tj 2.76 0 TD 0.0089 Tc (C) Tj 35.4 10.2 TD (H) Tj 7.2 -2.4 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj 4.08 2.4 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 14.52 0 TD (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.4 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 472.2 360.84 m 467.64 360.84 l S 472.32 361.2 m 472.32 360.6 l 467.4 360.6 l 467.4 361.2 l 472.32 361.2 l h f* 360.36 309.84 m 346.32 309.84 l S 360 310.2 m 361.08 309.6 l 345.6 309.6 l 346.68 310.2 l 360 310.2 l h f* 353.52 322.2 m 360.36 310.08 l S 353.28 321.72 m 353.28 322.92 l 361.08 309.6 l 360 310.2 l 353.28 321.72 l h f* 346.32 310.08 m 353.16 322.2 l S 346.68 310.2 m 345.6 309.6 l 353.28 322.92 l 353.28 321.72 l 346.68 310.2 l h f* 419.76 316.56 m 413.76 315 l 414.48 316.56 l 413.76 318.24 l 419.76 316.56 l h f* 414.24 316.56 m 379.92 316.56 l S 379.8 316.2 34.68 0.6 re f* BT 388.8 323.88 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj -7.2 -21.24 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (N) Tj 7.2 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 42.48 12.12 TD 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj 4.2 2.28 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 14.28 10.68 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj -7.2 -8.64 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj ET 462.84 316.2 m 458.28 316.2 l S 462.96 316.56 m 462.96 315.96 l 458.04 315.96 l 458.04 316.56 l 462.96 316.56 l h f* BT 478.68 312.48 TD (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 477.24 316.2 m 476.88 316.2 l S 477.48 316.56 m 477.48 315.96 l 476.76 315.96 l 476.76 316.56 l 477.48 316.56 l h f* 339 242.88 m 339 256.92 l S 339.24 242.88 m 338.64 242.52 l 338.64 257.28 l 339.24 256.92 l 339.24 242.88 l h f* 341.52 244.32 m 341.52 255.36 l S 341.88 244.2 m 341.28 244.2 l 341.28 255.6 l 341.88 255.6 l 341.88 244.2 l h f* 351.24 235.68 m 339.12 242.52 l S 351.48 235.8 m 351.48 235.08 l 338.64 242.52 l 339.24 242.88 l 351.48 235.8 l h f* 363.72 242.52 m 351.6 235.68 l S 363.6 242.88 m 364.2 242.52 l 351.48 235.08 l 351.48 235.8 l 363.6 242.88 l h f* 361.08 243.96 m 351.6 238.68 l S 361.2 244.44 m 361.44 243.96 l 351.6 238.2 l 351.24 238.68 l 361.2 244.44 l h f* 363.96 256.92 m 363.96 242.88 l S 363.6 256.92 m 364.2 257.28 l 364.2 242.52 l 363.6 242.88 l 363.6 256.92 l h f* 351.6 264.12 m 363.72 257.28 l S 351.48 263.88 m 351.48 264.6 l 364.2 257.28 l 363.6 256.92 l 351.48 263.88 l h f* 351.6 261.12 m 361.08 255.72 l S 351.24 261 m 351.6 261.6 l 361.44 255.84 l 361.2 255.36 l 351.24 261 l h f* 339.12 257.28 m 351.24 264.12 l S 339.24 256.92 m 338.64 257.28 l 351.48 264.6 l 351.48 263.88 l 339.24 256.92 l h f* 422.4 251.16 m 416.4 249.72 l 417.12 251.16 l 416.4 252.84 l 422.4 251.16 l h f* 416.88 251.28 m 382.56 251.28 l S 382.44 250.92 34.68 0.6 re f* BT 390.72 260.52 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj -7.2 -21.24 TD /F2 9.96 Tf -0.0433 Tc (P) Tj 6.72 0 TD -0.0178 Tc (d) Tj 5.52 0 TD -0.0089 Tc (/) Tj 2.76 0 TD 0.0089 Tc (C) Tj ET 407.4 245.88 m 404.4 248.88 l S 408.36 246.36 m 407.64 245.64 l 406.92 245.04 l 403.56 248.28 l 405 249.72 l 408.36 246.36 l h f* 400.44 252.84 m 397.56 255.72 l S 396.72 255.12 m 398.16 256.56 l 401.28 253.44 l 399.84 252 l 396.72 255.12 l h f* 407.4 255.84 m 397.56 246.12 l S 406.92 256.8 m 408.36 255.36 l 398.16 245.16 l 396.72 246.6 l 406.92 256.8 l h f* BT 440.16 248.52 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.52 0 TD (o) Tj 5.52 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD 0.0433 Tc 0 Tw (r) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.64 0 TD (a) Tj 5.52 0 TD 0.06 Tc (c) Tj 5.04 0 TD -0.0089 Tc (t) Tj 2.76 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.16 0 TD -0.0178 Tc (o) Tj 5.52 0 TD (n) Tj -271.68 85.32 TD /F2 15.96 Tf -0.0316 Tc (T) Tj 9.72 0 TD 0.0062 Tc (h) Tj 8.88 0 TD (e) Tj 8.76 0 TD 0.06 Tc (s) Tj 8.04 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 8.88 0 TD 0 Tc 0.0031 Tw ( ) Tj 4.32 0 TD 0.0062 Tc 0 Tw (a) Tj 8.88 0 TD -0.0347 Tc (r) Tj 5.28 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 8.88 0 TD 0 Tc 0.0031 Tw ( ) Tj -71.64 -16.92 TD 0.0062 Tc 0 Tw (h) Tj 8.76 0 TD (e) Tj 8.88 0 TD 0.0031 Tc (t) Tj 4.44 0 TD 0.0062 Tc (e) Tj 8.76 0 TD -0.0347 Tc (r) Tj 5.4 0 TD 0.0062 Tc (o) Tj 8.76 0 TD (g) Tj 8.88 0 TD (e) Tj 8.88 0 TD (n) Tj 8.88 0 TD (o) Tj 8.76 0 TD (u) Tj 8.88 0 TD 0.06 Tc (s) Tj -89.28 -16.92 TD (c) Tj 7.92 0 TD 0.0062 Tc (a) Tj 8.88 0 TD 0.0031 Tc (t) Tj 4.44 0 TD 0.0062 Tc (a) Tj 8.76 0 TD 0.0569 Tc (l) Tj 3.6 0 TD 0.06 Tc (y) Tj 8.04 0 TD (s) Tj 7.92 0 TD 0.0031 Tc (t) Tj 4.44 0 TD 0.06 Tc (s) Tj 48.6 -28.08 TD 0.0062 Tc (b) Tj 8.88 0 TD (u) Tj 8.88 0 TD 0.0031 Tc (t) Tj 4.32 0 TD (:) Tj -240.84 98.64 TD /F0 24 Tf 0.024 Tc (1\)) Tj 1 1 1 rg ET 559.32 365.88 m 737.64 365.88 l 737.64 245.88 l 559.32 245.88 l 559.32 365.88 l h f* q 1 0 0 1 0 0 cm 561.96 248.64 1.68 3.36 re h W n 0.36 w 0 0 0.502 RG 561.96 248.64 m 563.16 251.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 563.16 251.64 m 564.36 254.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 564.36 254.88 m 565.56 258.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 565.56 258.24 m 566.76 261.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 566.76 261.72 m 567.96 265.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 567.96 265.32 m 569.16 269.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 569.16 269.04 m 570.36 272.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 570.36 272.64 m 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638.88 267.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 638.88 267.72 m 640.68 266.28 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 640.68 266.28 m 642.6 264.96 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 642.6 264.96 m 644.52 263.76 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 644.52 263.76 m 646.56 262.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 646.56 262.68 m 648.72 261.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 648.72 261.6 m 650.88 260.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 650.88 260.64 m 653.16 259.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 653.16 259.68 m 655.44 258.96 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 655.44 258.96 m 657.6 258.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 657.6 258.12 m 660.12 257.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 660.12 257.52 m 662.4 256.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 662.4 256.92 m 664.92 256.32 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 664.92 256.32 m 669.84 255.48 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 669.84 255.48 m 674.88 254.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 674.88 254.52 m 680.04 253.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 680.04 253.8 m 685.2 253.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 685.2 253.2 m 695.64 252 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 695.64 252 m 700.8 251.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 700.8 251.4 m 705.96 250.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 0 0 0.502 RG 705.96 250.68 m 711 249.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 710.64 248.64 5.64 1.44 re h W n 0.36 w 0 0 0.502 RG 711 249.72 m 715.8 248.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 561.96 248.64 1.68 1.56 re h W n 0.36 w 1 0 1 RG 561.96 248.64 m 563.16 249.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 563.16 249.84 m 564.36 251.16 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 564.36 251.16 m 566.76 253.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 566.76 253.8 m 569.16 256.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 569.16 256.68 m 571.56 259.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 571.56 259.68 m 573.96 262.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 573.96 262.8 m 576.36 265.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 576.36 265.8 m 578.76 268.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 578.76 268.92 m 581.16 271.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 581.16 271.92 m 583.56 274.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 583.56 274.68 m 585.96 277.44 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 585.96 277.44 m 587.16 278.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 587.16 278.64 m 588.48 279.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 588.48 279.84 m 589.56 280.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 589.56 280.92 m 590.76 281.88 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 590.76 281.88 m 592.08 282.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 592.08 282.84 m 593.16 283.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 593.16 283.68 m 594.36 284.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 594.36 284.52 m 595.68 285.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 595.68 285.24 m 596.76 285.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 596.76 285.72 m 597.96 286.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 597.96 286.2 m 599.28 286.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 599.28 286.56 m 600.48 286.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 600.48 286.8 m 601.56 286.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 601.56 286.92 m 602.76 286.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 602.76 286.8 m 603.84 286.68 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 603.84 286.68 m 604.92 286.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 604.92 286.2 m 606.12 285.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 606.12 285.84 m 607.08 285.36 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 607.08 285.36 m 608.16 284.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 608.16 284.64 m 609.12 283.92 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 609.12 283.92 m 610.2 283.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 610.2 283.08 m 611.16 282.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 611.16 282.12 m 612.12 281.16 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 612.12 281.16 m 613.08 280.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 613.08 280.08 m 615.12 277.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 615.12 277.8 m 617.16 275.52 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 617.16 275.52 m 619.44 273 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 619.44 273 m 621.6 270.36 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 621.6 270.36 m 624 267.96 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 624 267.96 m 626.52 265.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 626.52 265.56 m 629.28 263.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 629.28 263.4 m 630.72 262.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 630.72 262.2 m 632.16 261.36 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 632.16 261.36 m 633.72 260.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 633.72 260.4 m 635.4 259.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 635.4 259.56 m 637.08 258.84 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 637.08 258.84 m 638.88 258.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 638.88 258.12 m 640.68 257.64 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 640.68 257.64 m 642.6 257.04 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 642.6 257.04 m 644.52 256.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 644.52 256.56 m 646.56 256.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 646.56 256.08 m 648.72 255.6 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 648.72 255.6 m 650.88 255.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 650.88 255.24 m 655.44 254.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 655.44 254.4 m 660.12 253.8 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 660.12 253.8 m 664.92 253.2 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 664.92 253.2 m 669.84 252.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 669.84 252.72 m 674.88 252.24 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 674.88 252.24 m 680.04 251.76 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 680.04 251.76 m 685.2 251.4 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 685.2 251.4 m 695.64 250.56 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 695.64 250.56 m 700.8 250.08 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 700.8 250.08 m 705.96 249.72 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 0.36 w 1 0 1 RG 705.96 249.72 m 711 249.12 l S Q q 1 0 0 1 0 0 cm 710.64 248.64 5.64 0.84 re h W n 0.36 w 1 0 1 RG 711 249.12 m 715.8 248.64 l S Q 0.72 w 552 360 m 552 234 l S 552 234 m 744 234 l S BT 525 285.6 TD 0 0 0 rg /F0 18 Tf 0.042 Tc (E) Tj 69 -76.8 TD -0.0008 Tc 0.0608 Tw (Rxn Coord) Tj 79.56 0 TD 0.06 Tc 0 Tw (.) Tj -31.56 138.36 TD /F0 14.04 Tf 0.0071 Tc -0.0371 Tw (No catalyst) Tj 13.2 -58.32 TD -0.0044 Tc -0.0256 Tw (With catalyst) Tj ET 654 293.64 m 617.04 288.36 l 616.68 288.36 l 616.56 288.6 l 616.68 288.96 l 616.92 289.08 l 654 294.36 l 654.24 294.24 l 654.36 294 l 654.36 293.76 l 654 293.64 l 618.36 285.84 m 612 288 l 617.52 291.84 l 618.36 285.84 l h f 642.12 353.64 m 611.04 348.48 l 610.68 348.48 l 610.56 348.72 l 610.68 349.08 l 610.92 349.2 l 641.88 354.36 l 642.24 354.36 l 642.36 354.12 l 642.36 353.76 l 642.12 353.64 l 612.36 346.08 m 606 348 l 611.4 351.96 l 612.36 346.08 l h f BT 70.08 171.24 TD /F0 24 Tf -0.0127 Tc 0.0018 Tw (These catalysts are not very selective. It is not generally pos) Tj 581.76 0 TD 0.0103 Tc -0.1303 Tw (sible to) Tj -575.76 -28.68 TD 0.0107 Tc -0.0507 Tw (stop at the ) Tj 104.52 0 TD -0.02 Tc 0.02 Tw (alkene ) Tj 68.52 0 TD -0.0103 Tc -0.0497 Tw (stage in ) Tj 79.8 0 TD 0.003 Tc 0 Tw (reducing) Tj ET 328.92 138.84 84 1.08 re f BT 418.8 142.56 TD -0.0037 Tc -0.0563 Tw (alkynes unless the catalyst is) Tj -348.72 -28.8 TD 0.012 Tc 0 Tw (poisoned) Tj ET 70.08 110.04 86.76 1.08 re f BT 162.72 113.76 TD -0.0088 Tc -0.0083 Tw (to make it less active. This is not our problem yet, but will ) Tj -92.64 -28.8 TD -0 Tc -0.0429 Tw (be when we get to a discussion of alkynes. Still, it is nice to) Tj 584.04 0 TD 0.004 Tc -0.064 Tw (see the ) Tj -584.04 -28.68 TD -0.0127 Tc 0.0127 Tw (chemistry involved since it shows how catalysts can be modified.) Tj ET endstream endobj 22 0 obj 21074 endobj 18 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 5 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 21 0 R >> endobj 24 0 obj << /Length 25 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 85.2 495.24 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (2\)) Tj 36 0 TD 0.0046 Tc -0.0526 Tw (A popular poisoned catalyst is ) Tj 296.52 0 TD -0.0309 Tc 0 Tw (Lindlar) Tj 70.44 0 TD 0.048 Tc (\222) Tj 8.04 0 TD 0.024 Tc -0.024 Tw (s ) Tj 15.36 0 TD -0.0112 Tc -0.0488 Tw (catalyst in which) Tj -390.36 -28.68 TD -0.0175 Tc 0.0175 Tw (palladium is deposited on BaSO) Tj 308.88 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (4) Tj 14.04 6 TD /F0 24 Tf -0.0067 Tc -0.0333 Tw (and then treated with) Tj -322.92 -28.8 TD -0.008 Tc 0.008 Tw (quinoline ) Tj 96.6 0 TD -0.0055 Tc -0.0545 Tw (a chemical cousin of pyridine.) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 140.4 402.24 m 140.4 416.28 l S 140.76 402.24 m 140.16 401.88 l 140.16 416.64 l 140.76 416.28 l 140.76 402.24 l h f* 143.04 403.68 m 143.04 414.72 l S 143.28 403.56 m 142.68 403.56 l 142.68 414.96 l 143.28 414.96 l 143.28 403.56 l h f* 152.76 395.04 m 140.64 401.88 l S 152.88 395.16 m 152.88 394.44 l 140.16 401.88 l 140.76 402.24 l 152.88 395.16 l h f* 165.12 401.88 m 153.12 395.04 l S 165 402.24 m 165.36 402 l 165.36 401.64 l 152.88 394.44 l 152.88 395.16 l 165 402.24 l h f* 162.6 403.32 m 153 398.04 l S 162.6 403.8 m 162.96 403.32 l 153 397.56 l 152.76 398.04 l 162.6 403.8 l h f* 165.36 416.28 m 165.36 402.24 l S 165 416.28 m 165.36 416.4 l 165.6 416.28 l 165.6 402.24 l 165.36 402 l 165 402.24 l 165 416.28 l h f* 153.12 423.48 m 165.12 416.64 l S 152.88 423.24 m 152.88 423.96 l 165.36 416.76 l 165.36 416.4 l 165 416.28 l 152.88 423.24 l h f* 153 420.48 m 162.6 415.08 l S 152.76 420.36 m 153 420.96 l 162.96 415.2 l 162.6 414.72 l 152.76 420.36 l h f* 140.64 416.64 m 152.76 423.48 l S 140.76 416.28 m 140.16 416.64 l 152.88 423.96 l 152.88 423.24 l 140.76 416.28 l h f* BT 174.24 391.2 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc 0 Tw (N) Tj ET 172.68 397.92 m 165.48 401.88 l S 173.04 397.92 m 172.68 397.44 l 165.36 401.64 l 165.36 402 l 165.6 402.24 l 173.04 397.92 l h f* 190.08 401.88 m 182.88 397.92 l S 189.96 402.24 m 190.56 401.88 l 182.88 397.44 l 182.64 397.92 l 189.96 402.24 l h f* 187.56 403.32 m 181.68 400.08 l S 187.56 403.8 m 187.8 403.32 l 181.56 399.72 l 181.32 400.2 l 187.56 403.8 l h f* 190.32 416.28 m 190.32 402.24 l S 189.96 416.28 m 190.56 416.64 l 190.56 401.88 l 189.96 402.24 l 189.96 416.28 l h f* 177.96 423.48 m 190.08 416.64 l S 177.84 423.24 m 177.84 423.96 l 190.56 416.64 l 189.96 416.28 l 177.84 423.24 l h f* 177.96 420.48 m 187.56 415.08 l S 177.72 420.36 m 177.96 420.96 l 187.8 415.2 l 187.56 414.72 l 177.72 420.36 l h f* 165.48 416.64 m 177.6 423.48 l S 165.6 416.28 m 165.36 416.4 l 165.36 416.76 l 177.84 423.96 l 177.84 423.24 l 165.6 416.28 l h f* q 449.28 389.04 7.2 10.92 re h W n BT 449.28 391.08 TD (N) Tj ET Q 440.4 402.12 m 440.4 416.16 l S 440.76 402.12 m 440.04 401.76 l 440.04 416.52 l 440.76 416.16 l 440.76 402.12 l h f* 443.04 403.68 m 443.04 414.72 l S 443.28 403.44 m 442.68 403.44 l 442.68 414.84 l 443.28 414.84 l 443.28 403.44 l h f* 447.72 397.8 m 440.64 401.76 l S 448.08 397.92 m 447.72 397.32 l 440.04 401.76 l 440.76 402.12 l 448.08 397.92 l h f* 465.12 401.76 m 458.04 397.8 l S 465 402.12 m 465.6 401.76 l 457.92 397.32 l 457.68 397.92 l 465 402.12 l h f* 462.6 403.32 m 456.72 400.08 l S 462.6 403.68 m 462.84 403.2 l 456.72 399.6 l 456.36 400.08 l 462.6 403.68 l h f* 465.36 416.16 m 465.36 402.12 l S 465 416.16 m 465.6 416.52 l 465.6 401.76 l 465 402.12 l 465 416.16 l h f* 453 423.36 m 465.12 416.52 l S 452.88 423.24 m 452.88 423.96 l 465.6 416.52 l 465 416.16 l 452.88 423.24 l h f* 453 420.36 m 462.6 415.08 l S 452.76 420.36 m 453 420.84 l 462.84 415.08 l 462.6 414.6 l 452.76 420.36 l h f* 440.64 416.52 m 452.64 423.36 l S 440.76 416.16 m 440.04 416.52 l 452.88 423.96 l 452.88 423.24 l 440.76 416.16 l h f* 0.72 w 141 432 m 137.16 432 134.04 428.88 134.04 425.04 c 134.04 396.96 l 134.04 393.12 137.16 390 141 390 c S 186.96 432 m 190.92 432 194.04 428.88 194.04 425.04 c 194.04 396.96 l 194.04 393.12 190.92 390 186.96 390 c S 437.04 423 m 434.28 423 432 420.72 432 417.96 c 432 398.04 l 432 395.28 434.28 393 437.04 393 c S 468.96 423 m 471.72 423 474 420.72 474 417.96 c 474 398.04 l 474 395.28 471.72 393 468.96 393 c S BT 182.64 309.12 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (H) Tj 9 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (3) Tj 5.4 2.88 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj 18 13.68 TD (H) Tj 9.12 -3 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (2) Tj -9.12 -10.8 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj 0.12 w ET 213.24 313.8 m 207.6 313.8 l S 213.6 314.28 m 213.6 313.56 l 207.36 313.56 l 207.36 314.28 l 213.6 314.28 l h f* 237.72 313.8 m 231.12 313.8 l S 237.96 314.28 m 237.96 313.56 l 231 313.56 l 231 314.28 l 237.96 314.28 l h f* 255.96 315.84 m 238.2 315.84 l S 256.2 316.08 m 256.2 315.36 l 237.96 315.36 l 237.96 316.08 l 256.2 316.08 l h f* 255.96 313.8 m 238.2 313.8 l S 256.2 314.28 m 256.2 313.56 l 237.96 313.56 l 237.96 314.28 l 256.2 314.28 l h f* 255.96 312 m 238.2 312 l S 256.2 312.36 m 256.2 311.64 l 237.96 311.64 l 237.96 312.36 l 256.2 312.36 l h f* BT 269.76 322.8 TD (H) Tj 9.12 -3 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (2) Tj -9.12 -10.8 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj ET 267.96 313.8 m 256.32 313.8 l S 268.2 314.28 m 268.2 313.56 l 256.2 313.56 l 256.2 314.28 l 268.2 314.28 l h f* BT 288 309.12 TD (C) Tj 9.12 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (3) Tj ET 286.08 313.8 m 285.84 313.8 l S 286.44 314.28 m 286.44 313.56 l 285.48 313.56 l 285.48 314.28 l 286.44 314.28 l h f* BT 328.08 310.56 TD /F2 12.586 Tf -0.0302 Tc (+) Tj 7.2 0 TD 0 Tc -0.0189 Tw ( ) Tj 3.6 0 TD ( ) Tj 3.48 0 TD 0.0329 Tc 0 Tw (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (2) Tj ET 415.8 314.76 m 408.24 312.84 l 409.08 314.76 l 408.24 316.92 l 415.8 314.76 l h f* 408.84 314.76 m 367.8 314.76 l S 367.68 314.28 41.4 0.84 re f* BT 371.04 324 TD /F2 12.586 Tf 0.0052 Tc (P) Tj 8.52 0 TD -0.0378 Tc (d) Tj 6.96 0 TD -0.0189 Tc (/) Tj 3.48 0 TD 0.0052 Tc (B) Tj 8.4 0 TD -0.0378 Tc (a) Tj 6.96 0 TD 0.0052 Tc (S) Tj 8.52 0 TD 0.0481 Tc (O) Tj 9.72 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (4) Tj -49.2 -19.8 TD /F2 12.586 Tf -0.0378 Tc (q) Tj 7.08 0 TD (u) Tj 6.96 0 TD -0.0341 Tc (i) Tj 2.76 0 TD -0.0378 Tc (n) Tj 7.2 0 TD (o) Tj 6.96 0 TD -0.0341 Tc (l) Tj 2.76 0 TD (i) Tj 2.64 0 TD -0.0378 Tc (n) Tj 7.2 0 TD (e) Tj 20.76 14.64 TD 0.0329 Tc (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (3) Tj 5.28 2.88 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj 9.12 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (2) Tj 5.28 2.88 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj ET 496.8 311.76 m 487.08 317.16 l S 497.04 311.88 m 497.04 311.64 l 496.32 311.64 l 486.6 317.04 l 487.08 317.76 l 497.04 311.88 l h f* 514.92 311.64 m 497.16 311.64 l S 515.16 311.88 m 515.28 311.64 l 515.16 311.16 l 497.04 311.16 l 497.04 311.88 l 515.16 311.88 l h f* 514.08 314.76 m 498.12 314.76 l S 514.32 315.24 m 514.32 314.52 l 497.76 314.52 l 497.76 315.24 l 514.32 315.24 l h f* BT 526.56 315.96 TD (C) Tj 9 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (2) Tj 5.16 2.88 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (C) Tj 9.12 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.5532 Tf -0.0316 Tc (3) Tj ET 525.12 317.16 m 515.4 311.76 l S 525.12 317.76 m 525.6 317.04 l 516 311.64 l 515.28 311.64 l 515.16 311.88 l 525.12 317.76 l h f* BT 526.32 297.84 TD /F2 12.586 Tf 0.0329 Tc (H) Tj ET 524.52 306.24 m 515.4 311.28 l S 524.88 306.48 m 524.52 305.88 l 515.16 311.16 l 515.28 311.64 l 516 311.64 l 524.88 306.48 l h f* BT 476.64 297.84 TD (H) Tj ET 487.68 306.24 m 496.8 311.28 l S 487.68 305.64 m 487.32 306.48 l 496.32 311.64 l 497.04 311.64 l 497.04 311.16 l 487.68 305.64 l h f* BT 497.64 273.48 TD -0.0378 Tc (9) Tj 6.96 0 TD (5) Tj 7.08 0 TD -0.0289 Tc (%) Tj -41.04 -29.52 TD 0.0089 Tc (\() Tj 4.08 0 TD -0.01 Tc (Z) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (\)) Tj 4.2 0 TD (-) Tj 4.08 0 TD -0.0378 Tc (3) Tj 6.96 0 TD 0.0089 Tc (-) Tj 4.32 0 TD -0.0378 Tc (h) Tj 6.96 0 TD (e) Tj 6.96 0 TD -0.053 Tc (x) Tj 6.36 0 TD -0.0378 Tc (e) Tj 7.08 0 TD (n) Tj 7.08 0 TD (e) Tj -361.32 -3.96 TD /F0 18 Tf 0.0013 Tc 0.0587 Tw (notice how) Tj 84.12 0 TD -0.0153 Tc 0.0753 Tw (cis alkene ) Tj 75.84 0 TD -0.0037 Tc 0.0637 Tw (is formed) Tj -251.16 -79.44 TD /F0 24 Tf 0.001 Tc -0.0102 Tw (You can now see a second reason for showing this: It provides ) Tj 0 -28.8 TD -0.016 Tc 0.046 Tw (a way of making ) Tj 166.56 0 TD -0.008 Tc 0.008 Tw (cis ) Tj 32.64 0 TD -0.021 Tc 0 Tw (alkenes!) Tj ET endstream endobj 25 0 obj 8900 endobj 23 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 5 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 24 0 R >> endobj 27 0 obj << /Length 28 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 72 538.56 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (3\)) Tj 36 0 TD -0.0112 Tc 0.0112 Tw (A second popular, less active, catalyst is Wilkinson) Tj 493.44 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (\222) Tj 8.04 0 TD 0.024 Tc (s) Tj -501.48 -28.8 TD -0.0048 Tc -0.0352 Tw (hydrogenation catalyst. This is an ) Tj 334.92 0 TD -0.0264 Tc 0 Tw (homogenous) Tj ET 442.92 506.04 122.4 1.08 re f BT 571.44 509.76 TD -0.03 Tc (catalyst) Tj -463.44 -28.8 TD -0.0036 Tc -0.065 Tw (in that it dissolves into the reaction mixture.) Tj -34.8 -165.72 TD -0.0137 Tc 0.0137 Tw (The mechanism of action involves ) Tj 336.24 0 TD -0.0326 Tc 0.0326 Tw (organometallic ) Tj -336.24 -28.68 TD -0.0101 Tc 0.0101 Tw (intermediates \(species with carbon bound to metals\) and is ) Tj 0 -28.8 TD -0.0116 Tc -0.0084 Tw (actually quite complex. You are ) Tj 318.84 0 TD 0.016 Tc 0 Tw (not) Tj ET 392.04 254.04 30.72 1.08 re f BT 428.64 257.76 TD 0.0028 Tc -0.0428 Tw (required to know it.) Tj -355.44 -43.08 TD -0.016 Tc 0.016 Tw (You ) Tj 47.28 0 TD 0.012 Tc 0 Tw (should) Tj ET 120.48 210.96 64.08 1.08 re f BT 190.56 214.68 TD 0.0014 Tc -0.0614 Tw (know that Wilkinson) Tj 201.24 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (\222) Tj 8.04 0 TD -0.024 Tc 0.024 Tw (s catalyst is very selective:) Tj -10.8 193.56 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc 0 Tw (R) Tj 7.2 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj -4.32 -14.4 TD -0.0433 Tc (P) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 395.4 402.84 m 395.4 406.56 l S 395.64 402.6 m 395.04 402.6 l 395.04 406.8 l 395.64 406.8 l 395.64 402.6 l h f* BT 391.92 422.64 TD (P) Tj ET 395.4 420.96 m 395.4 417.24 l S 395.04 421.2 m 395.64 421.2 l 395.64 417 l 395.04 417 l 395.04 421.2 l h f* BT 406.2 408.24 TD 0.0089 Tc (C) Tj 7.2 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj ET 404.76 411.96 m 402.6 411.96 l S 405 412.32 m 405 411.72 l 402.48 411.72 l 402.48 412.32 l 405 412.32 l h f* BT 377.52 408.24 TD -0.0433 Tc (P) Tj ET 385.2 411.96 m 388.08 411.96 l S 385.08 411.72 m 385.08 412.32 l 388.2 412.32 l 388.2 411.72 l 385.08 411.72 l h f* 395.4 383.4 m 395.4 392.16 l S 395.64 383.4 m 395.4 383.16 l 395.04 383.4 l 395.04 392.4 l 395.64 392.4 l 395.64 383.4 l h f* 383.04 376.2 m 395.16 383.04 l S 383.16 375.84 m 382.56 376.2 l 395.04 383.4 l 395.4 383.16 l 395.4 382.8 l 383.16 375.84 l h f* 385.68 374.64 m 395.16 380.04 l S 385.68 374.28 m 385.32 374.76 l 395.28 380.4 l 395.52 379.92 l 385.68 374.28 l h f* 382.92 361.8 m 382.92 375.84 l S 383.16 361.8 m 382.56 361.44 l 382.56 376.2 l 383.16 375.84 l 383.16 361.8 l h f* 395.16 354.6 m 383.04 361.44 l S 395.4 354.72 m 395.4 354 l 382.56 361.44 l 383.16 361.8 l 395.4 354.72 l h f* 395.16 357.6 m 385.68 362.88 l S 395.52 357.6 m 395.28 357.12 l 385.32 362.76 l 385.68 363.36 l 395.52 357.6 l h f* 407.64 361.44 m 395.52 354.6 l S 407.52 361.8 m 408.12 361.44 l 395.4 354 l 395.4 354.72 l 407.52 361.8 l h f* 407.88 375.84 m 407.88 361.8 l S 407.52 375.84 m 408.12 376.2 l 408.12 361.44 l 407.52 361.8 l 407.52 375.84 l h f* 405.24 374.28 m 405.24 363.24 l S 405 374.52 m 405.6 374.52 l 405.6 363.12 l 405 363.12 l 405 374.52 l h f* 395.52 383.04 m 407.64 376.2 l S 395.4 382.8 m 395.4 383.16 l 395.64 383.4 l 408.12 376.2 l 407.52 375.84 l 395.4 382.8 l h f* 366.72 411.96 m 376.56 411.96 l S 366.72 411.72 m 366.6 411.96 l 366.72 412.32 l 376.68 412.32 l 376.68 411.72 l 366.72 411.72 l h f* 359.52 424.32 m 366.36 412.2 l S 359.16 424.2 m 359.52 424.8 l 366.72 412.32 l 366.6 411.96 l 366.24 411.96 l 359.16 424.2 l h f* 358.08 421.68 m 363.36 412.2 l S 357.6 421.68 m 358.2 422.04 l 363.84 412.08 l 363.36 411.84 l 357.6 421.68 l h f* 345.12 424.44 m 359.16 424.44 l S 345.12 424.2 m 344.76 424.8 l 359.52 424.8 l 359.16 424.2 l 345.12 424.2 l h f* 337.92 412.2 m 344.76 424.32 l S 338.16 411.96 m 337.44 411.96 l 344.76 424.8 l 345.12 424.2 l 338.16 411.96 l h f* 340.92 412.2 m 346.32 421.68 l S 341.04 411.84 m 340.56 412.08 l 346.2 422.04 l 346.68 421.68 l 341.04 411.84 l h f* 344.76 399.72 m 337.92 411.84 l S 345.12 399.84 m 344.76 399.24 l 337.44 411.96 l 338.16 411.96 l 345.12 399.84 l h f* 359.16 399.48 m 345.12 399.48 l S 359.16 399.84 m 359.52 399.24 l 344.76 399.24 l 345.12 399.84 l 359.16 399.84 l h f* 357.72 402.12 m 346.68 402.12 l S 357.84 402.36 m 357.84 401.76 l 346.44 401.76 l 346.44 402.36 l 357.84 402.36 l h f* 366.36 411.84 m 359.52 399.72 l S 366.24 411.96 m 366.6 411.96 l 366.72 411.72 l 359.52 399.24 l 359.16 399.84 l 366.24 411.96 l h f* 395.4 440.64 m 395.4 431.64 l S 395.04 440.64 m 395.4 440.76 l 395.64 440.64 l 395.64 431.4 l 395.04 431.4 l 395.04 440.64 l h f* 407.64 447.84 m 395.52 441 l S 407.52 448.2 m 408.12 447.84 l 395.64 440.64 l 395.4 440.76 l 395.4 441.12 l 407.52 448.2 l h f* 405.12 449.28 m 395.52 444 l S 405.12 449.76 m 405.36 449.16 l 395.52 443.52 l 395.28 444 l 405.12 449.76 l h f* 407.88 462.24 m 407.88 448.2 l S 407.52 462.24 m 408.12 462.6 l 408.12 447.84 l 407.52 448.2 l 407.52 462.24 l h f* 395.52 469.44 m 407.64 462.6 l S 395.4 469.2 m 395.4 469.92 l 408.12 462.6 l 407.52 462.24 l 395.4 469.2 l h f* 395.52 466.44 m 405.12 461.04 l S 395.28 466.32 m 395.52 466.8 l 405.36 461.16 l 405.12 460.56 l 395.28 466.32 l h f* 383.04 462.6 m 395.16 469.44 l S 383.16 462.24 m 382.56 462.6 l 395.4 469.92 l 395.4 469.2 l 383.16 462.24 l h f* 382.92 448.2 m 382.92 462.24 l S 383.16 448.2 m 382.56 447.84 l 382.56 462.6 l 383.16 462.24 l 383.16 448.2 l h f* 385.44 449.64 m 385.44 460.68 l S 385.8 449.52 m 385.2 449.52 l 385.2 460.92 l 385.8 460.92 l 385.8 449.52 l h f* 395.16 441 m 383.04 447.84 l S 395.4 441.12 m 395.4 440.76 l 395.04 440.64 l 382.56 447.84 l 383.16 448.2 l 395.4 441.12 l h f* q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 380.4 381.84 m 377.64 377.16 376.32 371.76 376.32 366.24 c 376.32 360.84 377.64 355.56 380.4 350.88 c S Q q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 409.68 350.88 m 412.44 355.56 413.88 360.84 413.88 366.24 c 413.88 371.76 412.32 377.16 409.68 381.84 c S Q BT 416.04 345.96 TD -0.0178 Tc (3) Tj ET q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 337.08 427.2 m 334.32 422.52 333 417.12 333 411.6 c 333 406.2 334.32 400.92 337.08 396.24 c S Q q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 366.36 396.24 m 369.12 400.92 370.56 406.2 370.56 411.6 c 370.56 417.12 369 422.52 366.36 427.2 c S Q BT 374.04 394.68 TD (3) Tj ET q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 379.8 471.84 m 377.04 467.16 375.72 461.76 375.72 456.24 c 375.72 450.84 377.04 445.56 379.8 440.88 c S Q q 1 0 0 1 2.8083 -0.59 cm 0.6 w 408.96 440.88 m 411.72 445.56 413.16 450.84 413.16 456.24 c 413.16 461.76 411.6 467.16 408.96 471.84 c S Q BT 416.76 439.32 TD (3) Tj 40.44 -22.32 TD /F0 18 Tf -0 Tc (Wilkinson) Tj 75 0 TD 0.006 Tc (\222) Tj 6 0 TD -0.0063 Tc 0.0663 Tw (s hydrogenation catalyst) Tj -81 -21.72 TD 0.006 Tc 0 Tw (RhCl) Tj 38.04 0 TD -0.0105 Tc ([P\(C) Tj 33.96 -5.04 TD /F0 12 Tf 0 Tc (6) Tj 6 5.04 TD /F0 18 Tf -0.036 Tc (H) Tj 12.96 -5.04 TD /F0 12 Tf 0 Tc (5) Tj 6 5.04 TD /F0 18 Tf 0.006 Tc (\)) Tj 6 -5.04 TD /F0 12 Tf 0 Tc (3) Tj 6 5.04 TD /F0 18 Tf 0.006 Tc (]) Tj 5.88 -5.04 TD /F0 12 Tf 0 Tc (3) Tj ET 288 166.08 m 288 180.12 l S 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f* 309.84 184.92 m 305.28 184.92 l S 310.08 185.16 m 310.08 184.56 l 305.04 184.56 l 305.04 185.16 l 310.08 185.16 l h f* 383.52 179.04 m 377.52 177.6 l 378.24 179.04 l 377.52 180.72 l 383.52 179.04 l h f* 378 179.16 m 344.28 179.16 l S 344.16 178.8 34.08 0.6 re f* BT 346.2 188.4 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj 4.08 2.28 TD /F2 9.96 Tf 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD 0.0433 Tc 0 Tw (\() Tj 3.36 0 TD -0.0178 Tc (1) Tj 5.52 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc 0 Tw (a) Tj 5.52 0 TD -0.0089 Tc (t) Tj 2.76 0 TD -0.0167 Tc (m) Tj 8.28 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj -42.24 -25.56 TD 0.0089 Tc (R) Tj 7.2 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj 5.52 0 TD 0.0089 Tc (C) Tj 7.2 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj 2.16 0 TD -0.0089 Tc ([) Tj 2.76 0 TD -0.0433 Tc (P) Tj 6.72 0 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.24 0 TD 0.0089 Tc (C) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (6) Tj 4.2 2.28 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (5) Tj 4.08 2.28 TD /F2 9.96 Tf 0.0433 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613.92 329.76 l 613.56 330.12 l 613.56 348 l h f* 598.32 357.12 m 613.68 348.36 l S 597.96 356.76 m 597.96 357.72 l 613.56 348.72 l 613.92 348.12 l 613.56 348 l 597.96 356.76 l h f* 582.48 348.36 m 597.84 357.12 l S 582.6 348 m 581.88 348.36 l 597.96 357.72 l 597.96 356.76 l 582.6 348 l h f* BT 625.2 352.56 TD -0.0151 Tc (C) Tj 9.12 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.6037 Tf -0.0597 Tc (3) Tj -18.24 -33.72 TD /F2 12.6525 Tf -0.0151 Tc (C) Tj 9.12 0 TD (H) Tj 9.12 -2.88 TD /F2 9.6037 Tf -0.0597 Tc (3) Tj ET 623.76 353.76 m 614.16 348.36 l S 623.04 355.56 m 624.96 352.32 l 614.28 347.76 l 613.92 348.12 l 614.28 348.84 l 623.04 355.56 l h f* BT 609.36 361.68 TD /F2 12.6525 Tf -0.0151 Tc (H) Tj ET 613.92 359.52 m 613.92 356.76 l S 613.56 359.88 m 614.28 359.88 l 614.28 356.76 l 613.56 356.76 l 613.56 359.88 l h f* 613.92 351.12 m 613.92 348.36 l S 613.56 351.96 m 614.28 351.96 l 614.28 348.84 l 613.92 348.12 l 613.56 348.72 l 613.56 351.96 l h f* BT 551.04 336 TD 0.0509 Tc (=) Tj ET 623.16 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(m) Tj 10.56 0 TD 0.0452 Tc (e) Tj 7.2 0 TD -0.0374 Tc (t) Tj 3.48 0 TD 0.0452 Tc (h) Tj 6.96 0 TD 0.0337 Tc (y) Tj 6.24 0 TD -0.0489 Tc (l) Tj 3 0 TD -0.0133 Tc (-) Tj -90.84 -13.32 TD 0.0337 Tc (c) Tj 6.24 0 TD (y) Tj 6.48 0 TD (c) Tj 6.36 0 TD -0.0489 Tc (l) Tj 2.76 0 TD 0.0452 Tc (o) Tj 7.08 0 TD (h) Tj 7.08 0 TD (e) Tj 7.08 0 TD (a) Tj 6.96 0 TD (n) Tj 7.08 0 TD (e) Tj 66.6 14.28 TD /F3 12.6525 Tf -0.0374 Tc (t) Tj 3.48 0 TD -0.0133 Tc (r) Tj 4.2 0 TD 0.0452 Tc (a) Tj 7.2 0 TD (n) Tj 6.96 0 TD 0.0337 Tc (s) Tj 6.24 0 TD /F2 12.6525 Tf -0.0133 Tc (-) Tj 4.32 0 TD 0.0452 Tc (1) Tj 6.96 0 TD -0.0374 Tc (,) Tj 3.48 0 TD 0.0452 Tc (2) Tj 7.08 0 TD -0.0133 Tc (-) Tj 4.2 0 TD -0.0151 Tc (D) Tj 9.24 0 TD -0.0489 Tc (i) Tj 2.76 0 TD 0.0205 Tc (m) Tj 10.44 0 TD 0.0452 Tc (e) Tj 7.2 0 TD -0.0374 Tc (t) Tj 3.48 0 TD 0.0452 Tc (h) Tj 7.08 0 TD 0.0337 Tc (y) Tj 6.24 0 TD -0.0489 Tc (l) Tj 2.88 0 TD -0.0133 Tc (-) Tj -103.44 -13.44 TD 0.0337 Tc (c) Tj 6.48 0 TD (y) Tj 6.24 0 TD (c) Tj 6.36 0 TD -0.0489 Tc (l) Tj 2.76 0 TD 0.0452 Tc (o) Tj 6.96 0 TD (h) Tj 7.2 0 TD (e) Tj 7.08 0 TD (a) Tj 6.96 0 TD (n) Tj 7.08 0 TD (e) Tj -233.76 -158.4 TD /F0 24 Tf -0.0215 Tc 0.0215 Tw (Mechanistic rationalization for ) Tj 0 -28.68 TD 0.008 Tc 0 Tw (syn) Tj 33.36 0 TD 0.048 Tc (-) Tj 8.04 0 TD -0.009 Tc (addition) Tj ET 366.96 234.6 m 288 234.6 l 287.76 234.72 l 287.64 234.96 l 287.76 235.32 l 367.32 235.32 l 367.32 234.72 l 366.96 234.6 l 288.96 231.96 m 282.96 234.96 l 288.96 237.96 l 288.96 231.96 l h f endstream endobj 36 0 obj 8647 endobj 29 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 30 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R /F3 37 0 R >> /XObject << /im1 31 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents [ 33 0 R 35 0 R ] >> endobj 40 0 obj << /Length 41 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 159.48 512.28 TD 0 0 0 rg /F0 36 Tf 0 Tc -0 Tw (Enantioselective ) Tj 246.96 0 TD -0.0009 Tc 0 Tw (Hydrogenation:) Tj -311.04 -31.56 TD /F0 24 Tf -0.0109 Tc -0.011 Tw (Here, key idea is to make a soluble hydrogenation catalyst that ) Tj -5.88 -28.68 TD -0.0131 Tc 0.0131 Tw (has a defined ) Tj 132.48 0 TD -0.0137 Tc 0.0137 Tw (stereochemical ) Tj 149.64 0 TD -0.0143 Tc -0.0097 Tw (configuration. The transition state ) Tj -253.8 -28.8 TD 0.0067 Tc -0.0547 Tw (is thus expected to be ) Tj 212.52 0 TD -0.0171 Tc 0.0171 Tw (diastereotopic ) Tj 140.28 0 TD 0.0053 Tc -0.0353 Tw (and thus favoring the ) Tj -215.16 -28.68 TD -0.0103 Tc 0.0103 Tw (formation of one ) Tj 167.16 0 TD -0.0336 Tc 0 Tw (enantiomer) Tj 107.64 0 TD 0 Tc (.) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 89.64 269.76 m 89.64 283.8 l S 90.6 270.12 m 88.56 269.04 l 88.56 284.52 l 89.64 283.92 l 90.6 283.44 l 90.6 270.12 l h f* 92.88 271.68 m 92.88 281.88 l S 93.24 271.44 m 92.64 271.44 l 92.64 282.12 l 93.24 282.12 l 93.24 271.44 l h f* 101.88 262.56 m 89.76 269.4 l S 102.72 263.16 m 101.4 261.6 l 88.56 269.04 l 90.6 270.12 l 102.72 263.16 l h f* 114.36 269.4 m 102.24 262.56 l S 114.24 269.76 m 114.48 269.52 l 114.48 269.28 l 101.4 261.6 l 102.72 263.16 l 114.24 269.76 l h f* 111.72 270.84 m 102.24 265.56 l S 111.84 271.32 m 112.08 270.84 l 102.24 265.08 l 101.88 265.68 l 111.84 271.32 l h f* 114.48 283.8 m 114.48 269.76 l S 114.24 283.8 m 114.48 283.92 l 114.84 283.8 l 114.84 269.76 l 114.48 269.52 l 114.24 269.76 l 114.24 283.8 l h f* 102.24 291 m 114.36 284.16 l S 102.72 290.4 m 101.4 291.96 l 114.48 284.28 l 114.48 283.92 l 114.24 283.8 l 102.72 290.4 l h f* 102.24 288 m 111.72 282.6 l S 101.88 287.88 m 102.24 288.48 l 112.08 282.72 l 111.84 282.24 l 101.88 287.88 l h f* 89.76 284.16 m 101.88 291 l S 90.6 283.44 m 89.64 283.92 l 89.04 284.88 l 101.4 291.96 l 102.72 290.4 l 90.6 283.44 l h f* 126.84 262.56 m 114.72 269.4 l S 126.96 262.68 m 126.96 262.32 l 126.72 262.2 l 114.48 269.28 l 114.48 269.52 l 114.84 269.76 l 126.96 262.68 l h f* 139.32 269.4 m 127.2 262.56 l S 139.2 269.76 m 139.44 269.52 l 139.44 269.28 l 127.32 262.2 l 126.96 262.32 l 126.96 262.68 l 139.2 269.76 l h f* 136.68 270.84 m 127.2 265.56 l S 136.68 271.32 m 137.04 270.84 l 127.2 265.08 l 126.84 265.68 l 136.68 271.32 l h f* 139.44 283.8 m 139.44 269.76 l S 139.2 283.8 m 139.8 284.16 l 139.8 269.76 l 139.44 269.52 l 139.2 269.76 l 139.2 283.8 l h f* 127.2 291 m 139.32 284.16 l S 126.96 290.88 m 126.96 291.48 l 139.8 284.16 l 139.2 283.8 l 126.96 290.88 l h f* 127.2 288 m 136.68 282.6 l S 126.84 287.88 m 127.2 288.48 l 137.04 282.72 l 136.68 282.24 l 126.84 287.88 l h f* 114.72 284.16 m 126.84 291 l S 114.84 283.8 m 114.48 283.92 l 114.48 284.28 l 126.96 291.48 l 126.96 290.88 l 114.84 283.8 l h f* 126.96 248.16 m 126.96 262.2 l S 127.32 249 m 126.96 248.04 l 126.72 248.16 l 126.72 262.2 l 126.96 262.32 l 127.32 262.2 l 127.32 249 l h f* 114.72 240.96 m 126.84 247.8 l S 114.84 240.6 m 114.48 240.84 l 114.48 241.2 l 126.72 248.16 l 126.96 248.04 l 126.36 247.32 l 114.84 240.6 l h f* 117.36 239.52 m 126.84 244.8 l S 117.24 239.04 m 117 239.64 l 126.84 245.28 l 127.2 244.8 l 117.24 239.04 l h f* 114.48 226.56 m 114.48 240.6 l S 114.84 226.56 m 114.48 226.44 l 114.24 226.56 l 114.24 240.6 l 114.48 240.84 l 114.84 240.6 l 114.84 226.56 l h f* 126.84 219.36 m 114.72 226.2 l S 126.36 219.96 m 127.68 218.52 l 114.48 226.08 l 114.48 226.44 l 114.84 226.56 l 126.36 219.96 l h f* 126.84 222.36 m 117.36 227.76 l S 127.2 222.48 m 126.84 222 l 117 227.64 l 117.24 228.24 l 127.2 222.48 l h f* 139.32 226.2 m 127.2 219.36 l S 138.48 227.04 m 140.52 225.84 l 127.68 218.52 l 126.36 219.96 l 138.48 227.04 l h f* 139.44 240.6 m 139.44 226.56 l S 138.48 240.24 m 139.44 240.84 l 140.52 241.08 l 140.52 225.84 l 138.48 227.04 l 138.48 240.24 l h f* 136.2 238.8 m 136.2 228.48 l S 135.84 238.92 m 136.44 238.92 l 136.44 228.36 l 135.84 228.36 l 135.84 238.92 l h f* 127.2 247.8 m 139.32 240.96 l S 126.36 247.32 m 126.96 248.04 l 127.32 249 l 140.16 241.56 l 139.44 240.84 l 138.48 240.24 l 126.36 247.32 l h f* 102.24 247.8 m 114.36 240.96 l S 102.12 247.68 m 102.12 248.4 l 114.48 241.2 l 114.48 240.84 l 114.24 240.6 l 102.12 247.68 l h f* 89.76 240.96 m 101.88 247.8 l S 89.88 240.6 m 89.28 240.96 l 102.12 248.4 l 102.12 247.68 l 89.88 240.6 l h f* 92.4 239.52 m 101.88 244.8 l S 92.28 239.04 m 92.04 239.64 l 101.88 245.28 l 102.24 244.8 l 92.28 239.04 l h f* 89.64 226.56 m 89.64 240.6 l S 89.88 226.56 m 89.28 226.2 l 89.28 240.96 l 89.88 240.6 l 89.88 226.56 l h f* 101.88 219.36 m 89.76 226.2 l S 102.12 219.6 m 102.12 218.88 l 89.28 226.2 l 89.88 226.56 l 102.12 219.6 l h f* 101.88 222.36 m 92.4 227.76 l S 102.24 222.48 m 101.88 222 l 92.04 227.64 l 92.28 228.24 l 102.24 222.48 l h f* 114.36 226.2 m 102.24 219.36 l S 114.24 226.56 m 114.48 226.44 l 114.48 226.08 l 102.12 218.88 l 102.12 219.6 l 114.24 226.56 l h f* BT 148.44 258.72 TD /F2 9.96 Tf -0.0433 Tc (P) Tj 6.6 0 TD (P) Tj 6.72 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj 5.52 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj ET 146.88 265.44 m 139.68 269.4 l S 147.12 265.44 m 146.88 264.96 l 139.44 269.28 l 139.44 269.52 l 139.8 269.76 l 147.12 265.44 l h f* BT 148.44 244.32 TD /F2 9.96 Tf -0.0433 Tc (P) Tj 6.6 0 TD (P) Tj 6.72 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj 5.52 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj ET 146.76 244.92 m 139.68 240.96 l S 146.76 245.4 m 147.12 244.92 l 140.52 241.08 l 139.44 240.84 l 140.16 241.56 l 146.76 245.4 l h f* BT 98.04 196.8 TD /F2 9.96 Tf 0.0433 Tc (\() Tj 3.36 0 TD -0.0433 Tc (S) Tj 6.6 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj 3.36 0 TD (-) Tj 3.24 0 TD (\() Tj 3.36 0 TD (-) Tj 3.24 0 TD (\)) Tj 3.36 0 TD (-) Tj 3.24 0 TD -0.0433 Tc (B) Tj 6.72 0 TD -0.0089 Tc (I) Tj 2.64 0 TD 0.0089 Tc (N) Tj 7.2 0 TD -0.0433 Tc (A) Tj 6.72 0 TD (P) Tj ET 195.36 160.08 m 189.36 158.64 l 190.08 160.08 l 189.36 161.76 l 195.36 160.08 l h f* 189.84 160.2 m 148.8 160.2 l S 148.68 159.84 41.4 0.6 re f* 89.76 284.16 m 98.52 289.92 l S 90.12 283.2 m 89.64 283.92 l 88.56 284.52 l 98.16 290.88 l 98.76 290.16 l 99.24 289.32 l 90.12 283.2 l h f* 232.32 266.04 m 220.2 259.2 l S 232.2 266.4 m 232.56 266.28 l 232.56 265.92 l 220.08 258.72 l 220.08 259.44 l 232.2 266.4 l h f* 229.8 267.6 m 220.2 262.2 l S 229.8 267.96 m 230.04 267.48 l 220.2 261.72 l 219.96 262.32 l 229.8 267.96 l h f* 232.56 280.44 m 232.56 266.4 l S 232.2 280.44 m 232.56 280.68 l 232.8 280.44 l 232.8 266.4 l 232.56 266.28 l 232.2 266.4 l 232.2 280.44 l h f* 220.2 287.64 m 232.32 280.8 l S 220.08 287.52 m 220.08 288.24 l 232.56 281.04 l 232.56 280.68 l 232.2 280.44 l 220.08 287.52 l h f* 220.2 284.64 m 229.8 279.36 l S 219.96 284.64 m 220.2 285.12 l 230.04 279.36 l 229.8 278.88 l 219.96 284.64 l h f* 244.8 259.2 m 232.68 266.04 l S 244.32 259.8 m 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382.8 135.6 l 370.32 128.4 l h f* 382.92 135.72 m 395.04 128.88 l S 382.8 135.6 m 382.8 136.32 l 395.28 129.12 l 395.28 128.4 l 382.8 135.6 l h f* 395.4 128.88 m 407.52 135.72 l S 395.28 128.4 m 395.28 129.12 l 407.4 136.08 l 407.76 135.96 l 407.76 135.6 l 395.28 128.4 l h f* 407.88 135.72 m 420 128.88 l S 407.76 135.6 m 407.76 135.96 l 408 136.08 l 420.24 129.12 l 420.24 128.4 l 407.76 135.6 l h f* 410.52 137.28 m 420 131.88 l S 410.16 137.16 m 410.52 137.64 l 420.36 132 l 420 131.4 l 410.16 137.16 l h f* 420.36 128.88 m 432.48 135.72 l S 420.24 128.4 m 420.24 129.12 l 432.72 136.32 l 432.72 135.6 l 420.24 128.4 l h f* 432.84 135.72 m 444.96 128.88 l S 432.72 135.6 m 432.72 136.32 l 445.2 129.12 l 445.2 128.4 l 432.72 135.6 l h f* BT 453.72 132.24 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 445.32 128.88 m 452.76 133.08 l S 445.2 128.4 m 445.2 129.12 l 452.76 133.44 l 453.12 132.96 l 445.2 128.4 l h f* BT 354.24 146.52 TD (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 357.84 144.72 m 357.84 136.08 l S 357.6 144.96 m 358.2 144.96 l 358.2 136.08 l 357.84 135.96 l 357.6 136.08 l 357.6 144.96 l h f* BT 404.16 146.52 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 407.76 144.72 m 407.76 136.08 l S 407.4 144.96 m 408 144.96 l 408 136.08 l 407.76 135.96 l 407.4 136.08 l 407.4 144.96 l h f* 548.76 134.76 m 542.76 133.32 l 543.48 134.76 l 542.76 136.44 l 548.76 134.76 l h f* 543.24 134.88 m 502.2 134.88 l S 502.08 134.52 41.4 0.6 re f* BT 482.76 142.2 TD /F2 9.96 Tf 0.0433 Tc (\() Tj 3.24 0 TD -0.0433 Tc (S) Tj 6.72 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj 3.24 0 TD (-) Tj 3.36 0 TD (\() Tj 3.24 0 TD (-) Tj 3.36 0 TD (\)) Tj 3.24 0 TD (-) Tj 3.36 0 TD -0.0433 Tc (B) Tj 6.6 0 TD -0.0089 Tc (I) Tj 2.76 0 TD 0.0089 Tc (N) Tj 7.2 0 TD -0.0433 Tc (A) Tj 6.6 0 TD (P) Tj 6.72 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD 0.0089 Tc (R) Tj 7.2 0 TD -0.0178 Tc (u) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.36 0 TD -0.0089 Tc (I) Tj 2.76 0 TD (I) Tj 2.76 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj -64.56 -20.04 TD -0.0178 Tc (p) Tj 5.64 0 TD 0.0433 Tc (r) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.52 0 TD 0.06 Tc (s) Tj 5.04 0 TD (s) Tj 5.04 0 TD -0.0178 Tc (u) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (r) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 44.52 -7.08 TD 0.0089 Tc (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj 4.2 2.28 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj ET 600 121.56 m 607.68 125.88 l S 600 121.08 m 599.64 121.68 l 607.56 126.24 l 607.8 126 l 607.8 125.64 l 600 121.08 l h f* 608.04 125.88 m 620.16 119.04 l S 607.8 125.64 m 607.8 126 l 608.16 126.24 l 620.28 119.16 l 620.28 118.44 l 607.8 125.64 l h f* 610.68 127.32 m 620.16 122.04 l S 610.32 127.2 m 610.56 127.8 l 620.52 122.04 l 620.16 121.56 l 610.32 127.2 l h f* 620.52 119.04 m 632.64 125.88 l S 620.28 118.44 m 620.28 119.16 l 632.76 126.36 l 632.76 125.64 l 620.28 118.44 l h f* 633 125.88 m 645.12 119.04 l S 632.76 125.64 m 632.76 126.36 l 645.24 119.16 l 645.24 118.44 l 632.76 125.64 l h f* 645.48 119.04 m 657.6 125.88 l S 645.24 118.44 m 645.24 119.16 l 657.48 126.24 l 657.72 126 l 657.72 125.64 l 645.24 118.44 l h f* 657.96 125.88 m 670.08 119.04 l S 657.72 125.64 m 657.72 126 l 658.2 126.12 l 670.2 119.16 l 670.2 118.44 l 657.72 125.64 l h f* 670.44 119.04 m 682.44 125.88 l S 670.2 118.44 m 670.2 119.16 l 682.68 126.36 l 682.68 125.64 l 670.2 118.44 l h f* 682.8 125.88 m 694.92 119.04 l S 682.68 125.64 m 682.68 126.36 l 695.16 119.16 l 695.16 118.44 l 682.68 125.64 l h f* BT 703.68 122.28 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 695.28 119.04 m 702.72 123.12 l S 695.16 118.44 m 695.16 119.16 l 702.84 123.6 l 703.08 123 l 695.16 118.44 l h f* BT 604.32 136.68 TD (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 607.8 134.88 m 607.8 126.24 l S 607.56 135 m 608.16 135 l 608.16 126.24 l 607.8 126 l 607.56 126.24 l 607.56 135 l h f* BT 661.44 134.64 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 7.2 0 TD (H) Tj 7.2 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 662.16 133.56 m 657.96 126.24 l S 661.08 134.52 m 663.6 132.96 l 658.2 126.12 l 657.72 126 l 657.48 126.24 l 661.08 134.52 l h f* BT 646.92 134.76 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (H) Tj ET 654.84 133.44 m 652.68 132.36 l S 652.32 132.48 m 654.84 133.92 l 655.08 133.32 l 652.68 132 l 652.32 132.48 l h f* 655.68 130.92 m 654.48 130.44 l S 654 130.44 m 655.68 131.4 l 655.92 130.8 l 654.48 129.96 l 654 130.44 l h f* 656.52 128.4 m 656.16 128.4 l S 655.8 128.52 m 656.52 128.88 l 656.76 128.4 l 656.16 128.04 l 655.8 128.52 l h f* BT 326.04 100.8 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.36 0 TD -0.0433 Tc (E) Tj 6.6 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj 3.36 0 TD (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (4) Tj 5.52 0 TD -0.0089 Tc (,) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc (8) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.36 0 TD 0.0089 Tc (D) Tj 7.2 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.16 0 TD -0.0167 Tc (m) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.64 0 TD -0.0089 Tc (t) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj 5.52 0 TD 0.06 Tc (y) Tj 5.04 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj 2.16 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (3) Tj 5.64 0 TD -0.0089 Tc (,) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc (7) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.64 0 TD (o) Tj 5.52 0 TD (n) Tj 5.52 0 TD (a) Tj 5.52 0 TD (d) Tj 5.64 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.16 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.52 0 TD (n) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.36 0 TD -0.0178 Tc (1) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.36 0 TD -0.0178 Tc (o) Tj 5.52 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj 113.04 -4.68 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.24 0 TD 0.0089 Tc (R) Tj 7.2 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj 3.36 0 TD (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (4) Tj 5.52 0 TD -0.0089 Tc (,) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc (8) Tj 5.64 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD 0.0089 Tc (D) Tj 7.2 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.16 0 TD -0.0167 Tc (m) Tj 8.4 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.52 0 TD -0.0089 Tc (t) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc (h) Tj 5.52 0 TD 0.06 Tc (y) Tj 5.04 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj 2.16 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.36 0 TD -0.0178 Tc (7) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.64 0 TD (o) Tj 5.52 0 TD (n) Tj 5.52 0 TD (e) Tj 5.52 0 TD (n) Tj 5.64 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.24 0 TD -0.0178 Tc (1) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (-) Tj 3.36 0 TD -0.0178 Tc (o) Tj 5.52 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj -648.12 229.08 TD 1 0 0 rg /F0 20.04 Tf -0.0342 Tc 0.0342 Tw (How to make the catalyst:) Tj 372 6 TD 0 0 1 rg -0.0264 Tc 0.0564 Tw (Two Sample Reactions:) Tj 0.72 w ET 318 360 m 318 54 l S endstream endobj 41 0 obj 29034 endobj 39 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 30 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 40 0 R >> endobj 43 0 obj << /Length 44 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 240.96 535.8 TD 0 0 0 rg /F0 36 Tf -0 Tc 0 Tw (Oxidation of Alkenes) Tj -155.76 -34.56 TD /F0 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (1\)) Tj 36 0 TD -0.0082 Tc 0.0082 Tw (Oxidation of alkenes with aqueous potassium permanganate) Tj -48 -76.44 TD /F0 15.96 Tf 0.0425 Tc -0.0725 Tw (In the presence of cold, dilute KMnO) Tj 239.88 -3.96 TD /F0 11.04 Tf 0 Tc 0 Tw (4) Tj -239.88 -15.24 TD /F0 15.96 Tf -0.0331 Tc (aq) Tj 15.12 0 TD 0.0434 Tc -0.0734 Tw (. alkenes are oxidized to glycols.) Tj 290.76 22.2 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc 0 Tw (C) Tj 14.4 0 TD (C) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 392.16 431.52 m 387.48 431.52 l S 392.28 431.88 m 392.28 431.28 l 387.36 431.28 l 387.36 431.88 l 392.28 431.88 l h f* 392.16 429 m 387.48 429 l S 392.28 429.24 m 392.28 428.64 l 387.36 428.64 l 387.36 429.24 l 392.28 429.24 l h f* 372.72 421.56 m 378.84 427.68 l S 373.56 420.24 m 372.48 421.32 l 371.52 422.4 l 378.84 428.04 l 379.2 427.56 l 373.56 420.24 l h f* 407.16 421.56 m 400.92 427.68 l S 408.36 422.4 m 406.2 420.24 l 400.56 427.68 l 401.04 428.04 l 408.36 422.4 l h f* 409.44 438.6 m 407.64 437.64 l S 409.44 438.96 m 409.68 438.48 l 407.52 437.28 l 407.28 437.76 l 409.44 438.96 l h f* 403.56 435.12 m 401.76 434.28 l S 403.56 435.6 m 403.8 435.12 l 401.64 433.8 l 401.4 434.4 l 403.56 435.6 l h f* 370.44 438.6 m 372.24 437.64 l S 370.08 438.48 m 370.2 438.72 l 370.44 438.96 l 372.6 437.76 l 372.24 437.28 l 370.08 438.48 l h f* 376.32 435.12 m 378.12 434.28 l S 376.08 435 m 376.32 435.6 l 378.48 434.28 l 378.24 433.8 l 376.08 435 l h f* BT 363.36 416.16 TD /F2 9 Tf 0.036 Tc (a) Tj 46.68 -1.32 TD (a) Tj -48 28.68 TD (b) Tj 50.04 -2.04 TD (b) Tj ET 519.36 429.48 m 513.36 428.04 l 514.08 429.48 l 513.36 431.16 l 519.36 429.48 l h f* 513.84 429.6 m 436.8 429.6 l S 436.68 429.24 77.4 0.6 re f* BT 440.76 438.24 TD /F2 9.96 Tf 0.06 Tc (c) Tj 4.92 0 TD -0.0178 Tc (o) Tj 5.52 0 TD -0.0511 Tc (l) Tj 2.28 0 TD -0.0178 Tc (d) Tj 5.52 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc 0 Tw (d) Tj 5.52 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.28 0 TD (l) Tj 2.16 0 TD -0.0089 Tc (.) Tj 2.76 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD -0.0433 Tc 0 Tw (K) Tj 6.6 0 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.64 0 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.68 -2.4 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (4) Tj 39.72 -9.36 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 19.68 0 TD (C) Tj ET 563.4 430.2 m 553.56 430.2 l S 563.64 430.56 m 563.64 429.96 l 553.32 429.96 l 553.32 430.56 l 563.64 430.56 l h f* 538.2 422.16 m 544.44 426.84 l S 538.92 420.72 m 538.08 421.92 l 537.12 423.12 l 544.44 427.2 l 544.8 426.84 l 538.92 420.72 l h f* 577.8 422.16 m 572.52 426.6 l S 579 423.12 m 578.04 421.92 l 576.96 420.84 l 572.16 426.6 l 572.52 427.08 l 579 423.12 l h f* 581.04 436.08 m 579.12 435 l S 581.04 436.32 m 581.16 436.08 l 581.28 435.72 l 579 434.76 l 578.76 435.24 l 581.04 436.32 l h f* 575.04 433.32 m 573.12 432.36 l S 575.16 433.56 m 575.4 433.08 l 573.12 432 l 572.88 432.6 l 575.16 433.56 l h f* 536.88 436.08 m 538.8 435 l S 536.52 435.72 m 536.76 436.08 l 536.88 436.32 l 539.04 435.24 l 538.8 434.64 l 536.52 435.72 l h f* 542.16 433.44 m 544.08 432.36 l S 541.8 433.2 m 542.16 433.8 l 544.32 432.72 l 544.08 432.12 l 541.8 433.2 l h f* BT 528.6 417.84 TD /F2 9 Tf 0.036 Tc (a) Tj 51.84 -1.08 TD (a) Tj -51.6 23.16 TD (b) Tj 54.96 -1.56 TD (b) Tj -39 -26.28 TD /F2 9.96 Tf 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 548.76 421.2 m 548.76 424.68 l S 549 420.96 m 548.4 420.96 l 548.4 424.92 l 549 424.92 l 549 420.96 l h f* BT 564.48 412.08 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 568.44 421.2 m 568.44 424.68 l S 568.68 420.96 m 568.08 420.96 l 568.08 424.92 l 568.68 424.92 l 568.68 420.96 l h f* 627.36 429.48 m 621.36 428.04 l 622.08 429.48 l 621.36 431.16 l 627.36 429.48 l h f* 621.84 429.6 m 600.12 429.6 l S 600 429.24 22.08 0.6 re f* 643.8 411.48 m 656.16 417.96 l S 643.92 411.12 m 643.68 411.24 l 644.28 411.96 l 656.16 418.44 l 656.28 418.2 l 656.4 417.84 l 643.92 411.12 l h f* 631.56 418.56 m 643.44 411.48 l S 631.2 418.56 m 631.44 418.8 l 631.56 419.04 l 643.56 411.72 l 643.68 411.24 l 643.32 411.12 l 631.2 418.56 l h f* BT 639.36 393.12 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 643.32 402.24 m 643.68 411.12 l S 643.56 402 m 642.96 402.12 l 643.32 411.12 l 643.68 411.24 l 643.92 411.12 l 643.56 402 l h f* 657.72 447.6 m 643.68 411.48 l S 657.24 447.12 m 657.72 447.84 l 657.96 447.36 l 644.28 411.96 l 643.68 411.24 l 643.56 411.72 l 657.24 447.12 l h f* 645.24 441.12 m 657.6 447.6 l S 645.24 440.64 m 645.12 440.88 l 645 441.24 l 657.48 447.96 l 657.72 447.84 l 657.24 447.12 l 645.24 440.64 l h f* 669.84 440.4 m 657.96 447.6 l S 670.2 440.52 m 670.08 440.28 l 669.84 440.04 l 657.96 447.36 l 657.72 447.84 l 658.08 447.96 l 670.2 440.52 l h f* 657.72 447.96 m 658.08 456.72 l S 658.08 447.96 m 657.72 447.84 l 657.48 447.96 l 657.84 456.84 l 658.44 456.84 l 658.08 447.96 l h f* BT 654.24 458.52 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj -25.44 -20.76 TD /F2 9 Tf 0.036 Tc (a) Tj 26.04 -23.28 TD (a) Tj 11.4 19.92 TD (b) Tj -52.68 -18.6 TD (b) Tj -195.36 -44.28 TD /F2 18 Tf -0.036 Tc (N) Tj 12.96 0 TD -0.048 Tc (o) Tj 10.08 0 TD 0.036 Tc (t) Tj 4.92 0 TD -0.048 Tc (e) Tj 10.08 0 TD 0.036 Tc (:) Tj 4.92 0 TD 0 Tc 0.036 Tw ( ) Tj 5.04 0 TD 0 Tw (s) Tj 9 0 TD (y) Tj 9 0 TD -0.048 Tc (n) Tj 9.96 0 TD 0 Tc 0.036 Tw ( ) Tj 5.04 0 TD -0.048 Tc 0 Tw (a) Tj 9.96 0 TD (d) Tj 10.08 0 TD (d) Tj 9.96 0 TD -0.036 Tc (i) Tj 3.96 0 TD 0.036 Tc (t) Tj 5.04 0 TD -0.036 Tc (i) Tj 3.84 0 TD -0.048 Tc (o) Tj 10.08 0 TD (n) Tj 52.56 5.4 TD /F2 12 Tf 0 Tc (v) Tj 6 0 TD -0.024 Tc (i) Tj 2.64 0 TD 0.048 Tc (n) Tj 6.6 0 TD 0 Tc (c) Tj 6 0 TD -0.024 Tc (i) Tj 2.76 0 TD 0.048 Tc (n) Tj 6.6 0 TD (a) Tj 6.6 0 TD -0.024 Tc (l) Tj 2.64 0 TD 0 Tc 0.024 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (d) Tj 6.6 0 TD -0.024 Tc (i) Tj 2.64 0 TD 0.048 Tc (o) Tj 6.72 0 TD -0.024 Tc (l) Tj 2.64 0 TD 0 Tc 0.024 Tw ( ) Tj -36.24 -12.84 TD 0.048 Tc 0 Tw (o) Tj 6.72 0 TD -0.036 Tc (r) Tj 3.96 0 TD 0 Tc 0.024 Tw ( ) Tj -20.64 -12.72 TD 0.048 Tc 0 Tw (g) Tj 6.6 0 TD -0.024 Tc (l) Tj 2.64 0 TD 0 Tc (y) Tj 6 0 TD (c) Tj 6 0 TD 0.048 Tc (o) Tj 6.72 0 TD -0.024 Tc (l) Tj -579.84 -7.56 TD /F0 18 Tf 0.0135 Tc (Mech) Tj 41.04 0 TD -0.0091 Tc 0.0348 Tw (: Key step is formation of cyclic ) Tj 236.52 0 TD -0.0034 Tc 0.0634 Tw (mangate ) Tj 65.52 0 TD 0.006 Tc 0 Tw (ester.) Tj -160.8 -31.44 TD /F2 9.96 Tf 0.0089 Tc (C) Tj 14.4 0 TD (C) Tj ET 271.44 315.96 m 266.88 315.96 l S 271.68 316.32 m 271.68 315.72 l 266.76 315.72 l 266.76 316.32 l 271.68 316.32 l h f* 271.44 313.44 m 266.88 313.44 l S 271.68 313.68 m 271.68 313.08 l 266.76 313.08 l 266.76 313.68 l 271.68 313.68 l h f* 252.12 306 m 258.24 312.12 l S 252.96 304.8 m 251.88 305.88 l 250.8 306.84 l 258.12 312.48 l 258.6 312.12 l 252.96 304.8 l h f* 286.44 306 m 280.32 312.12 l S 287.76 306.84 m 286.68 305.88 l 285.6 304.8 l 279.96 312.12 l 280.32 312.6 l 287.76 306.84 l h f* 288.72 323.04 m 286.92 322.2 l S 288.84 323.52 m 288.96 323.16 l 289.08 322.92 l 286.92 321.72 l 286.68 322.2 l 288.84 323.52 l h f* 282.84 319.68 m 281.04 318.72 l S 282.96 320.04 m 283.2 319.56 l 281.04 318.36 l 280.8 318.84 l 282.96 320.04 l h f* 249.84 323.04 m 251.64 322.2 l S 249.48 322.92 m 249.6 323.16 l 249.72 323.52 l 251.88 322.2 l 251.64 321.72 l 249.48 322.92 l h f* 255.72 319.56 m 257.52 318.72 l S 255.36 319.56 m 255.72 320.04 l 257.88 318.84 l 257.52 318.24 l 255.36 319.56 l h f* BT 250.32 272.4 TD 0.0511 Tc (O) Tj 10.2 -11.76 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj ET 262.68 270.72 m 259.44 273.72 l S 263.04 270.84 m 262.56 270.36 l 258.96 273.6 l 259.44 274.08 l 263.04 270.84 l h f* 260.4 268.56 m 257.28 271.32 l S 260.76 268.56 m 260.28 268.08 l 256.92 271.2 l 257.28 271.68 l 260.76 268.56 l h f* BT 277.68 246.96 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 278.88 255.84 m 274.44 260.04 l S 279.24 255.84 m 278.76 255.36 l 274.08 259.92 l 274.44 260.4 l 279.24 255.84 l h f* 276.36 253.2 m 271.92 257.52 l S 276.72 253.32 m 276.36 252.84 l 271.56 257.4 l 271.92 257.88 l 276.72 253.32 l h f* BT 276.72 273.72 TD (O) Tj ET 275.4 274.56 m 270.12 269.28 l S 275.4 274.92 m 275.76 274.56 l 270.12 268.92 l 269.76 269.4 l 275.4 274.92 l h f* 277.68 272.16 m 272.64 267.12 l S 277.68 272.64 m 278.16 272.16 l 272.64 266.64 l 272.16 267.12 l 277.68 272.64 l h f* BT 249.6 246.72 TD (O) Tj ET 257.4 254.28 m 261.24 258.12 l S 257.4 253.92 m 257.04 254.4 l 261.24 258.48 l 261.6 258.12 l 257.4 253.92 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 239.52 247.32 m 244.44 247.32 l S Q 276.72 309.96 m 279.84 304.56 l 278.16 304.92 l 276.84 303.84 l 276.72 309.96 l h f* 278.04 304.8 m 281.4 292.92 l S 278.4 305.04 m 281.76 292.68 l 281.16 292.56 l 277.8 304.92 l h f* 260.52 289.44 m 260.64 295.68 l 261.96 294.48 l 263.64 294.84 l 260.52 289.44 l h f* 261.84 294.72 m 266.04 309.84 l S 261.6 294.6 m 265.8 310.08 l 266.4 309.96 l 262.2 294.48 l h f* 266.4 269.64 m 266.16 274.56 l 267.48 273.6 l 269.04 273.72 l 266.4 269.64 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 267.72 272.52 m 267.6 274.8 265.8 276.48 263.64 276.48 c 262.44 276.48 261.48 276.12 260.64 275.28 c S Q BT 299.4 262.68 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.36 0 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.36 0 TD -0.0433 Tc (V) Tj 6.6 0 TD -0.0089 Tc (I) Tj 2.76 0 TD (I) Tj 2.76 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj ET 369.12 314.64 m 363.12 313.2 l 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159.24 l h f* 531.84 156.6 m 527.64 160.68 l S 532.2 156.6 m 531.84 156.24 l 527.16 160.56 l 527.64 161.04 l 532.2 156.6 l h f* BT 533.4 178.44 TD (O) Tj 7.68 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj -34.8 -27 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 515.28 157.68 m 520.92 163.32 l S 515.4 157.32 m 514.92 157.8 l 520.92 163.68 l 521.28 163.32 l 515.4 157.32 l h f* 512.88 160.2 m 518.28 165.72 l S 512.88 159.84 m 512.4 160.32 l 518.28 166.08 l 518.76 165.72 l 512.88 159.84 l h f* 532.44 203.16 m 536.16 187.44 l S 532.2 203.04 m 532.44 203.4 l 532.8 203.16 l 536.4 187.32 l 535.8 187.2 l 532.2 203.04 l h f* 511.08 187.8 m 518.04 203.16 l S 511.32 187.56 m 510.84 187.8 l 517.68 203.16 l 518.04 203.4 l 518.28 203.04 l 511.32 187.56 l h f* BT 530.04 122.64 TD (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 520.92 130.68 m 525.84 130.68 l S Q 528.12 158.04 m 532.08 155.16 l 530.52 154.8 l 529.68 153.36 l 528.12 158.04 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 528.12 138.12 m 530.76 140.76 532.32 144.24 532.32 147.96 c 532.32 150.72 531.48 153.24 530.04 155.52 c S Q 506.04 157.32 m 503.64 161.52 l 505.2 161.28 l 506.4 162.12 l 506.04 157.32 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 511.44 162.72 m 510.72 163.44 509.76 163.8 508.8 163.8 c 506.76 163.8 505.08 162.24 504.96 160.32 c S Q 450.12 190.68 m 456.12 192.36 l 455.4 190.68 l 456.12 189.12 l 450.12 190.68 l h f* 455.52 190.8 m 492.12 190.8 l S 455.4 190.44 36.96 0.6 re f* 425.64 204.72 m 411.6 204.72 l S 425.64 204.96 m 425.76 204.72 l 425.52 204.36 l 411.6 204.36 l 411.36 204.72 l 411.6 204.96 l 425.64 204.96 l h f* 404.4 216.96 m 411.24 204.84 l S 402.96 216.36 m 404.16 217.2 l 405.48 217.92 l 411.6 204.96 l 411.36 204.72 l 410.64 205.2 l 402.96 216.36 l h f* 432.84 216.96 m 426 204.84 l S 431.76 217.92 m 432.96 217.2 l 434.28 216.36 l 426.48 205.2 l 425.76 204.72 l 425.64 204.96 l 431.76 217.92 l h f* 397.68 208.44 m 399.84 207.72 l S 397.44 208.08 m 397.56 208.44 l 397.56 208.68 l 399.96 208.08 l 399.84 207.48 l 397.44 208.08 l h f* 403.44 206.88 m 405.48 206.16 l S 402.84 206.64 m 402.96 207.24 l 405.36 206.64 l 405.12 206.04 l 402.84 206.64 l h f* 409.08 205.32 m 411.24 204.72 l S 408.24 205.2 m 408.36 205.8 l 410.64 205.2 l 411.36 204.72 l 411 204.48 l 408.24 205.2 l h f* 439.56 208.44 m 437.4 207.72 l S 439.68 208.68 m 439.68 208.44 l 439.8 208.08 l 437.4 207.48 l 437.28 208.08 l 439.68 208.68 l h f* 433.8 206.88 m 431.64 206.16 l S 434.28 207.24 m 434.4 206.64 l 432 206.04 l 431.88 206.64 l 434.28 207.24 l h f* 428.16 205.32 m 426 204.72 l S 428.88 205.8 m 429 205.2 l 426.12 204.48 l 425.76 204.72 l 426.48 205.2 l 428.88 205.8 l h f* BT 398.4 180.48 TD 0.0511 Tc (O) Tj 12.12 -13.92 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj ET 411 176.16 m 406.32 180.48 l S 411.36 176.16 m 411 175.8 l 405.96 180.36 l 406.32 180.84 l 411.36 176.16 l h f* BT 435.72 166.92 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 434.28 172.68 m 422.28 172.2 l S 434.4 172.92 m 434.4 172.32 l 422.04 171.84 l 422.04 172.44 l 434.4 172.92 l h f* 434.28 168.72 m 425.28 168.24 l S 434.52 168.96 m 434.52 168.36 l 425.04 168 l 425.04 168.6 l 434.52 168.96 l h f* BT 426.72 179.76 TD (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj -34.92 -27 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 407.4 160.32 m 411.24 164.16 l S 407.4 159.96 m 407.04 160.32 l 411.24 164.52 l 411.6 164.04 l 407.4 159.96 l h f* 425.76 204.48 m 429.48 188.76 l S 425.52 204.36 m 425.76 204.72 l 426.12 204.48 l 429.72 188.64 l 429.12 188.52 l 425.52 204.36 l h f* 404.4 189.12 m 411.36 204.48 l S 404.64 188.88 m 404.16 189.12 l 411 204.48 l 411.36 204.72 l 411.6 204.36 l 404.64 188.88 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 396.84 147.36 m 401.76 147.36 l S Q BT 420.72 154.08 TD (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 421.8 162.6 m 420.72 164.76 l S 422.16 162.6 m 421.68 162.24 l 420.24 164.76 l 420.72 165.12 l 422.16 162.6 l h f* 404.4 166.68 m 399.6 166.44 l 400.44 167.64 l 400.32 169.2 l 404.4 166.68 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 401.52 167.64 m 401.16 167.64 400.92 167.64 400.56 167.64 c 396.24 167.64 392.88 164.28 392.88 159.96 c 392.88 157.2 394.32 154.68 396.72 153.24 c S Q 407.4 188.04 m 411.48 190.68 l 411.36 189.12 l 412.32 187.92 l 407.4 188.04 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 413.4 181.92 m 414.24 182.76 414.72 183.84 414.72 184.92 c 414.72 187.32 412.8 189.24 410.4 189.24 c S Q 328.8 182.04 m 334.8 183.6 l 333.96 182.04 l 334.8 180.48 l 328.8 182.04 l h f* 334.08 182.04 m 370.8 182.04 l S 333.96 181.68 37.08 0.6 re f* 284.28 204 m 270.24 204 l S 284.28 204.36 m 284.52 204 l 284.28 203.76 l 270.24 203.76 l 270.12 204 l 270.24 204.36 l 284.28 204.36 l h f* 263.04 216.36 m 269.88 204.24 l S 261.6 215.76 m 262.92 216.48 l 264.12 217.2 l 270.24 204.36 l 270.12 204 l 269.4 204.48 l 261.6 215.76 l h f* 291.48 216.36 m 284.64 204.24 l S 290.4 217.2 m 291.72 216.48 l 292.92 215.76 l 285.24 204.48 l 284.52 204 l 284.28 204.36 l 290.4 217.2 l h f* 256.32 207.72 m 258.48 207.12 l S 256.08 207.48 m 256.2 207.72 l 256.2 208.08 l 258.6 207.36 l 258.48 206.76 l 256.08 207.48 l h f* 262.08 206.16 m 264.24 205.56 l S 261.48 206.04 m 261.6 206.64 l 264 205.92 l 263.88 205.32 l 261.48 206.04 l h f* 267.72 204.72 m 269.88 204 l S 266.88 204.6 m 267 205.2 l 269.4 204.48 l 270.12 204 l 269.64 203.76 l 266.88 204.6 l h f* 298.2 207.72 m 296.04 207.12 l S 298.32 208.08 m 298.44 207.72 l 298.44 207.48 l 296.04 206.76 l 295.92 207.36 l 298.32 208.08 l h f* 292.56 206.16 m 290.4 205.56 l S 292.92 206.64 m 293.04 206.04 l 290.76 205.32 l 290.52 205.92 l 292.92 206.64 l h f* 286.8 204.72 m 284.64 204 l S 287.52 205.2 m 287.76 204.6 l 284.88 203.76 l 284.52 204 l 285.24 204.48 l 287.52 205.2 l h f* BT 257.04 179.76 TD 0.0511 Tc (O) Tj 12.12 -28.56 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 14.28 -1.56 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 290.28 155.28 m 284.04 154.92 l S 290.52 155.64 m 290.52 155.04 l 283.8 154.68 l 283.8 155.28 l 290.52 155.64 l h f* 290.52 151.32 m 287.04 151.08 l S 290.76 151.68 m 290.76 151.08 l 286.8 150.84 l 286.8 151.44 l 290.76 151.68 l h f* BT 285.36 179.04 TD (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj -36.24 -42.84 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 263.4 144.96 m 268.56 150.12 l S 263.4 144.6 m 263.04 144.96 l 268.56 150.48 l 268.92 150.12 l 263.4 144.6 l h f* 265.92 142.44 m 269.04 145.56 l S 265.92 142.08 m 265.44 142.56 l 269.04 146.04 l 269.4 145.56 l 265.92 142.08 l h f* 284.52 203.88 m 288.12 188.16 l S 284.28 203.76 m 284.52 204 l 284.88 203.76 l 288.36 188.04 l 287.88 187.8 l 284.28 203.76 l h f* 263.04 188.52 m 270.12 203.88 l S 263.4 188.16 m 262.8 188.4 l 269.64 203.76 l 270.12 204 l 270.24 203.76 l 263.4 188.16 l h f* BT 276.72 138.72 TD (O) Tj ET 277.8 147.24 m 276.72 149.4 l S 278.16 147.24 m 277.68 147 l 276.24 149.4 l 276.84 149.64 l 278.16 147.24 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 254.88 174 m 259.8 174 l S Q BT 229.8 183.72 TD 0.0089 Tc (H) Tj -12.12 -8.16 TD 0.0511 Tc (O) Tj ET 225.96 182.4 m 228.36 183.84 l S 225.96 181.92 m 225.6 182.52 l 228.36 184.32 l 228.72 183.84 l 225.96 181.92 l h f* BT 204.96 181.8 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 213.72 183.12 m 216.6 181.56 l S 213.36 182.88 m 213.6 183.36 l 216.96 181.8 l 216.72 181.32 l 213.36 182.88 l h f* 219.48 186.36 m 220.2 191.16 l 221.28 189.96 l 222.84 189.84 l 219.48 186.36 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 227.4 186.96 m 227.28 189.12 225.48 190.68 223.44 190.68 c 222.36 190.68 221.28 190.2 220.44 189.36 c S Q 232.56 176.76 m 233.64 171.96 l 232.32 172.68 l 230.76 172.2 l 232.56 176.76 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 232.2 173.76 m 232.32 168.12 237 163.44 242.64 163.44 c 247.32 163.44 251.52 166.68 252.72 171.24 c S Q 272.88 81.84 m 271.44 87.72 l 272.88 87.12 l 274.44 87.96 l 272.88 81.84 l h f* 272.88 87.36 m 272.88 124.08 l S 272.64 87.12 m 272.64 124.2 l 273.24 124.2 l 273.24 87.12 l h f* 281.64 73.32 m 267.6 73.32 l S 281.64 73.68 m 281.76 73.32 l 281.52 73.08 l 267.6 73.08 l 267.36 73.32 l 267.6 73.68 l 281.64 73.68 l h f* 260.4 85.68 m 267.24 73.56 l S 258.96 85.08 m 260.16 85.8 l 261.48 86.52 l 267.6 73.68 l 267.36 73.32 l 266.64 73.8 l 258.96 85.08 l h f* 288.84 85.68 m 282 73.56 l S 287.76 86.52 m 288.96 85.8 l 290.28 85.08 l 282.48 73.8 l 281.76 73.32 l 281.64 73.68 l 287.76 86.52 l h f* 253.68 77.04 m 255.84 76.44 l S 253.44 76.8 m 253.56 77.04 l 253.56 77.4 l 255.96 76.68 l 255.84 76.2 l 253.44 76.8 l h f* 259.44 75.6 m 261.48 74.88 l S 258.84 75.36 m 258.96 75.96 l 261.36 75.24 l 261.12 74.76 l 258.84 75.36 l h f* 265.08 74.04 m 267.24 73.32 l S 264.24 73.92 m 264.36 74.52 l 266.64 73.8 l 267.36 73.32 l 267 73.2 l 264.24 73.92 l h f* 295.56 77.04 m 293.4 76.44 l S 295.68 77.4 m 295.68 77.04 l 295.8 76.8 l 293.4 76.2 l 293.28 76.68 l 295.68 77.4 l h f* 289.8 75.6 m 287.64 74.88 l S 290.28 75.96 m 290.4 75.36 l 288 74.76 l 287.88 75.24 l 290.28 75.96 l h f* 284.16 74.04 m 282 73.32 l S 284.88 74.52 m 285 73.92 l 282.12 73.08 l 281.76 73.32 l 282.48 73.8 l 284.88 74.52 l h f* BT 246.96 49.08 TD (H) Tj 7.2 0 TD 0.0511 Tc (O) Tj 28.56 -0.72 TD (O) Tj 7.8 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET 281.76 73.2 m 285.48 57.48 l S 281.52 73.08 m 281.76 73.32 l 282.12 73.08 l 285.72 57.36 l 285.12 57.24 l 281.52 73.08 l h f* 260.4 57.72 m 267.36 73.2 l S 260.64 57.36 m 260.04 57.6 l 267 73.2 l 267.36 73.32 l 267.6 73.08 l 260.64 57.36 l h f* BT 319.44 125.4 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.68 0 TD 0.0089 Tc (H) Tj ET q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 310.2 133.32 m 315.12 133.32 l S Q 295.68 140.64 m 295.92 135.72 l 294.72 136.68 l 293.04 136.56 l 295.68 140.64 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 294.72 137.64 m 294.72 137.28 294.72 137.04 294.72 136.56 c 294.72 132.24 298.2 128.64 302.64 128.64 c 305.4 128.64 307.92 130.2 309.36 132.6 c S Q BT 291.36 138.72 TD (H) Tj ET 290.4 142.44 m 285.72 142.44 l S 290.64 142.8 m 290.64 142.2 l 285.48 142.2 l 285.48 142.8 l 290.64 142.8 l h f* 280.08 139.32 m 283.68 136.08 l 282.12 135.84 l 281.16 134.64 l 280.08 139.32 l h f* q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.6 w 281.28 136.44 m 282 135.72 283.08 135.24 284.16 135.24 c 286.32 135.24 288.24 137.16 288.24 139.32 c 288.24 139.44 288.24 139.44 288.24 139.44 c S Q BT 316.8 68.04 TD -0.0566 Tc (+) Tj 5.76 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD ( ) Tj 2.76 0 TD -0.0167 Tc 0 Tw (M) Tj 8.28 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.52 0 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.8 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (3) Tj ET 386.04 72 m 380.04 70.44 l 380.76 72 l 380.04 73.68 l 386.04 72 l h f* 380.52 72.12 m 364.92 72.12 l S 364.8 71.76 15.96 0.6 re f* 420.12 71.4 m 414.12 69.84 l 414.84 71.4 l 414.12 72.96 l 420.12 71.4 l h f* 414.6 71.4 m 391.56 71.4 l S 391.44 71.04 23.4 0.6 re f* BT 435.36 87.36 TD /F2 9.96 Tf -0.0167 Tc (M) Tj 8.4 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.52 0 TD 0.0433 Tc (\() Tj 3.24 0 TD -0.0089 Tc (I) Tj 2.76 0 TD -0.0433 Tc (V) Tj 6.72 0 TD 0.0433 Tc (\)) Tj ET q 1 0 0 1 1.5033 -0.4517 cm 0.48 w 352.2 75.96 m 357.12 75.96 l S Q BT 429.36 69.36 TD -0.0167 Tc (M) Tj 8.4 0 TD -0.0178 Tc (n) Tj 5.52 0 TD 0.0511 Tc (O) Tj 7.68 -2.28 TD /F2 7.56 Tf -0.0034 Tc (2) Tj -28.92 -20.4 TD /F2 9.96 Tf -0.0167 Tc (m) Tj 8.4 0 TD -0.0178 Tc (a) Tj 5.52 0 TD (n) Tj 5.52 0 TD (g) Tj 5.52 0 TD (a) Tj 5.64 0 TD (n) Tj 5.52 0 TD (e) Tj 5.52 0 TD 0.06 Tc (s) Tj 5.04 0 TD -0.0178 Tc (e) Tj 5.52 0 TD 0 Tc -0.0089 Tw ( ) Tj 2.76 0 TD -0.0178 Tc 0 Tw (d) Tj 5.52 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.16 0 TD -0.0178 Tc (o) Tj 5.64 0 TD 0.06 Tc (x) Tj 4.92 0 TD -0.0511 Tc (i) Tj 2.28 0 TD -0.0178 Tc (d) Tj 5.52 0 TD (e) Tj ET 0.7333 0.8784 0.8902 rg 564 64.56 186 103.44 re f BT 571.2 148.8 TD 1 0 0 rg /F0 15.96 Tf 0.0257 Tc 0.0643 Tw (Since MnO) Tj 73.32 -3.96 TD /F0 11.04 Tf 0 Tc 0 Tw (4) Tj 5.52 9 TD 0.0437 Tc (-) Tj 7.56 -5.04 TD /F0 15.96 Tf 0.0482 Tc -0.0382 Tw (is purple and ) Tj -86.4 -19.2 TD 0.0495 Tc 0 Tw (MnO) Tj 33.72 -3.96 TD /F0 11.04 Tf 0 Tc (2) Tj 9.48 3.96 TD /F0 15.96 Tf 0.0381 Tc -0.0081 Tw (is light brown; this ) Tj -43.2 -19.2 TD 0.0305 Tc -0.0125 Tw (color change can be used ) Tj 0 -19.32 TD 0.0435 Tc -0.0735 Tw (to assay for the presence ) Tj 0 -19.2 TD 0.0498 Tc -0.0198 Tw (of an ) Tj 36.48 0 TD 0.0374 Tc 0 Tw (alkene) Tj 41.88 0 TD 0.0031 Tc -0.0331 Tw (: ) Tj 8.4 0 TD 0.0269 Tc -0.0569 Tw (Baeyer ) Tj 49.44 0 TD 0.0243 Tc 0 Tw (test.) Tj ET 0.6 0.8 0 rg 46.8 161.28 139.2 103.92 re f 0.72 w 0 J 8 M 0.6 0.8 0 RG 46.8 265.2 m 46.8 161.28 l 186 161.28 l 186 265.2 l h S BT 54.36 242.04 TD 0 0 0 rg /F0 20.04 Tf -0.0394 Tc 0.0694 Tw (Mechanism is ) Tj 0 -24 TD -0.0353 Tc -0.0147 Tw (fair game for ) Tj T* -0.0309 Tc -0.0591 Tw (final but is not ) Tj T* -0.0425 Tc 0.0725 Tw (on Exam II) Tj ET endstream endobj 44 0 obj 31932 endobj 42 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 30 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 43 0 R >> endobj 46 0 obj << /Length 47 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 73.2 525.24 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf -0.0141 Tc -0.0159 Tw (2\) A similar reaction occurs with osmium ) Tj 411.48 0 TD 0 Tc 0 Tw (tetroxide) Tj 85.2 0 TD (: Since ) Tj -496.68 -28.68 TD -0.032 Tc -0.208 Tw (osmium ) Tj 83.16 0 TD 0 Tc 0 Tw (tetroxide ) Tj 91.2 0 TD 0.0012 Tc -0.0339 Tw (is very toxic and very expensive, one uses it as a ) Tj -174.36 -28.8 TD -0.0118 Tc -0 Tw (catalyst only, and some other oxidizing agent. Peroxides work ) Tj 0 -28.8 TD 0.0144 Tc 0 Tw (well.) Tj 24 -136.92 TD -0.0073 Tc -0.0647 Tw (The key intermediate is the ) Tj 0 -28.8 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (osmate ) Tj 73.92 0 TD -0.024 Tc 0 Tw (ester:) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 219 193.8 m 219 211.68 l S 219.36 193.8 m 218.64 193.32 l 218.64 212.16 l 219.36 211.68 l 219.36 193.8 l h f* 234.6 184.68 m 219.24 193.32 l S 234.96 184.92 m 234.96 184.08 l 218.64 193.32 l 219.36 193.8 l 234.96 184.92 l h f* 250.44 193.32 m 235.08 184.68 l S 250.32 193.8 m 250.8 193.68 l 250.32 193.08 l 234.96 184.08 l 234.96 184.92 l 250.32 193.8 l h f* 250.8 211.68 m 250.8 193.8 l S 250.32 211.68 m 250.8 211.92 l 251.16 211.68 l 251.16 193.92 l 250.8 193.68 l 250.32 193.8 l 250.32 211.68 l h f* 235.08 220.8 m 250.44 212.16 l S 234.96 220.68 m 234.96 221.52 l 250.32 212.52 l 250.8 211.92 l 250.32 211.68 l 234.96 220.68 l h f* 219.24 212.16 m 234.6 220.8 l S 219.36 211.68 m 218.64 212.16 l 234.96 221.52 l 234.96 220.68 l 219.36 211.68 l h f* BT 261.6 216.36 TD /F2 12.6684 Tf -0.016 Tc (O) Tj ET 260.28 217.32 m 250.92 212.16 l S 259.68 219.24 m 261.48 215.88 l 251.16 211.68 l 250.8 211.92 l 251.16 212.76 l 259.68 219.24 l h f* BT 263.52 184.2 TD (O) Tj ET 261.6 190.56 m 250.92 193.68 l S 262.44 192.36 m 261.48 188.76 l 251.16 193.08 l 250.8 193.68 l 251.16 193.92 l 262.44 192.36 l h f* BT 246.24 225.48 TD -0.0266 Tc (H) Tj ET 250.8 223.44 m 250.8 220.68 l S 250.32 223.56 m 251.16 223.56 l 251.16 220.68 l 250.32 220.68 l 250.32 223.56 l h f* 250.8 214.8 m 250.8 212.16 l S 250.32 215.76 m 251.16 215.76 l 251.16 212.76 l 250.8 211.92 l 250.32 212.52 l 250.32 215.76 l h f* q 246.24 168 9.24 14.16 re h W n BT 246.24 170.64 TD (H) Tj ET Q 250.8 182.04 m 250.8 184.8 l S 251.16 181.68 m 250.32 181.68 l 250.32 184.8 l 251.16 184.8 l 251.16 181.68 l h f* 250.8 190.56 m 250.8 193.32 l S 251.16 189.96 m 250.32 189.96 l 250.32 193.08 l 250.8 193.68 l 251.16 193.08 l 251.16 189.96 l h f* BT 287.16 201 TD -0.016 Tc (O) Tj 9.84 0 TD 0.0258 Tc (s) Tj ET 272.52 217.92 m 286.56 210.48 l S 272.04 217.8 m 272.52 218.4 l 286.92 210.6 l 286.68 209.76 l 272.04 217.8 l h f* 274.2 192.6 m 286.8 200.16 l S 274.2 192 m 273.72 192.6 l 286.8 200.76 l 287.28 200.16 l 274.2 192 l h f* BT 317.52 213.96 TD -0.016 Tc (O) Tj ET 305.28 207.36 m 317.16 213.36 l S 305.28 207.12 m 304.92 207.72 l 317.16 213.6 l 317.52 212.88 l 305.28 207.12 l h f* 299.64 210.72 m 314.76 218.16 l S 299.64 210.24 m 299.28 211.08 l 314.88 218.52 l 315.24 217.8 l 299.64 210.24 l h f* BT 315.84 185.28 TD (O) Tj ET 300.72 198.96 m 313.32 191.4 l S 300.24 198.84 m 300.72 199.56 l 313.68 191.52 l 313.32 190.92 l 300.24 198.84 l h f* 306 202.08 m 316.08 195.96 l S 305.64 201.84 m 306 202.68 l 316.56 196.08 l 316.08 195.48 l 305.64 201.84 l h f* 159.24 399 m 159.24 418.08 l S 159.6 399 m 158.76 398.52 l 158.76 418.56 l 159.6 418.08 l 159.6 399 l h f* 175.92 389.28 m 159.48 398.52 l S 176.16 389.64 m 176.16 388.56 l 158.76 398.52 l 159.6 399 l 176.16 389.64 l h f* 192.84 398.52 m 176.4 389.28 l S 192.6 399 m 193.44 398.52 l 176.16 388.56 l 176.16 389.64 l 192.6 399 l h f* 193.2 418.08 m 193.2 399 l S 192.6 418.08 m 193.44 418.56 l 193.44 398.52 l 192.6 399 l 192.6 418.08 l h f* 189.6 416.16 m 189.6 401.16 l S 189.12 416.28 m 190.08 416.28 l 190.08 400.8 l 189.12 400.8 l 189.12 416.28 l h f* 176.4 427.92 m 192.84 418.56 l S 176.16 427.68 m 176.16 428.64 l 193.44 418.56 l 192.6 418.08 l 176.16 427.68 l h f* 159.48 418.56 m 175.92 427.92 l S 159.6 418.08 m 158.76 418.56 l 176.16 428.64 l 176.16 427.68 l 159.6 418.08 l h f* 345.6 409.32 m 337.44 407.4 l 338.4 409.32 l 337.44 411.6 l 345.6 409.32 l h f* 338.16 409.44 m 292.32 409.44 l S 292.2 408.96 46.2 0.84 re f* BT 213.48 404.76 TD /F2 13.5228 Tf 0.0227 Tc (+) Tj 7.8 0 TD 0 Tc -0.0393 Tw ( ) Tj 3.84 0 TD ( ) Tj 3.72 0 TD -0.0435 Tc 0 Tw (H) Tj 9.72 -3.12 TD /F2 10.2643 Tf 0.0531 Tc (2) Tj 5.76 3.12 TD /F2 13.5228 Tf 0.0393 Tc (O) Tj 10.44 -3.12 TD /F2 10.2643 Tf 0.0531 Tc (2) Tj 46.08 17.64 TD /F2 13.5228 Tf 0.0413 Tc (1) Tj 7.44 0 TD -0.0393 Tc (.) Tj 3.84 0 TD 0 Tc -0.0393 Tw ( ) Tj 3.72 0 TD 0.0393 Tc 0 Tw (O) Tj 10.56 0 TD -0.0414 Tc (s) Tj 6.72 0 TD 0.0393 Tc (O) Tj 10.56 -3.12 TD /F2 10.2643 Tf 0.0531 Tc (4) Tj ET 361.08 397.2 m 361.08 416.28 l S 361.44 397.2 m 360.6 396.72 l 360.6 416.76 l 361.44 416.28 l 361.44 397.2 l h f* 377.76 387.48 m 361.32 396.72 l S 378 387.84 m 378 386.76 l 360.6 396.72 l 361.44 397.2 l 378 387.84 l h f* 394.68 396.72 m 378.24 387.48 l S 394.44 397.2 m 394.8 397.08 l 394.44 396.24 l 378 386.76 l 378 387.84 l 394.44 397.2 l h f* 394.8 416.28 m 394.8 397.2 l S 394.44 416.28 m 394.8 416.64 l 395.28 416.28 l 395.28 397.44 l 394.8 397.08 l 394.44 397.2 l 394.44 416.28 l h f* 378.24 426.12 m 394.68 416.76 l S 378 425.88 m 378 426.84 l 394.44 417.24 l 394.8 416.64 l 394.44 416.28 l 378 425.88 l h f* 361.32 416.76 m 377.76 426.12 l S 361.44 416.28 m 360.6 416.76 l 378 426.84 l 378 425.88 l 361.44 416.28 l h f* BT 406.56 421.32 TD /F2 13.5228 Tf 0.0393 Tc (O) Tj 10.44 0 TD -0.0435 Tc (H) Tj ET 405.24 422.52 m 395.16 416.76 l S 404.4 424.44 m 406.56 420.84 l 395.28 416.28 l 394.8 416.64 l 395.28 417.48 l 404.4 424.44 l h f* BT 408.48 387 TD 0.0393 Tc (O) Tj 10.44 0 TD -0.0435 Tc (H) Tj ET 406.68 393.84 m 395.16 397.08 l S 407.52 395.76 m 406.44 391.92 l 395.28 396.48 l 394.8 397.08 l 395.28 397.44 l 407.52 395.76 l h f* BT 381 346.92 TD 0.0413 Tc (5) Tj 7.44 0 TD (8) Tj 7.56 0 TD -0.0218 Tc (%) Tj -6.12 84.24 TD -0.0435 Tc (H) Tj ET 394.8 428.88 m 394.8 425.88 l S 394.44 429 m 395.28 429 l 395.28 425.88 l 394.44 425.88 l 394.44 429 l h f* 394.8 419.76 m 394.8 416.76 l S 394.44 420.48 m 395.28 420.48 l 395.28 417.48 l 394.8 416.64 l 394.44 417.24 l 394.44 420.48 l h f* BT 389.88 372.48 TD (H) Tj ET 394.8 384.48 m 394.8 387.48 l S 395.28 384.36 m 394.44 384.36 l 394.44 387.6 l 395.28 387.6 l 395.28 384.36 l h f* 394.8 393.84 m 394.8 396.72 l S 395.28 393.12 m 394.44 393.12 l 394.44 396.24 l 394.8 397.08 l 395.28 396.48 l 395.28 393.12 l h f* BT 298.92 389.4 TD 0.0413 Tc (2) Tj 7.44 0 TD -0.0393 Tc (.) 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Tj -639.84 -43.2 TD 0 Tc (\225) Tj 14.4 0 TD 0.096 Tc (OsO) Tj 44.04 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc (4) Tj 14.04 6 TD /F0 24 Tf -0.0114 Tc -0.0086 Tw (used catalytically with hydrogen peroxide or \(CH) Tj 475.32 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (3) Tj 8.04 6 TD /F0 24 Tf 0.048 Tc (\)) Tj 8.04 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc (3) Tj 8.04 6 TD /F0 24 Tf 0.0144 Tc -0.0144 Tw (OOH \(t) Tj 72.72 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (-) Tj -644.64 -28.68 TD -0.0048 Tc 0.0048 Tw (butyl ) Tj 55.32 0 TD -0.0037 Tc 0 Tw (hydroperoxide) Tj 139.92 0 TD -0.0096 Tc -0.0304 Tw (\) as main oxidant.) Tj ET 1 1 0.8745 rg 540 375.48 180 26.52 re f BT 547.2 382.8 TD 1 0 0 rg /F0 15.96 Tf 0.0279 Tc -0.0179 Tw (works well but toxic) Tj ET endstream endobj 54 0 obj 1651 endobj 48 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 30 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R >> /XObject << /im2 49 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents [ 51 0 R 53 0 R ] >> endobj 56 0 obj << /Length 57 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 61.2 531.24 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf 0.024 Tc 0 Tw (3\)) Tj 36 0 TD -0 Tc -0.06 Tw (Cleavage of carbon) Tj 186.36 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (-) Tj 8.04 0 TD -0.0082 Tc -0.0068 Tw (carbon bonds by permanganate. This is not ) Tj -194.4 -28.68 TD -0.0071 Tc -0.0229 Tw (in book but expected knowledge.) Tj 0 -43.2 TD -0.0087 Tc -0.0153 Tw (a\) Alkenes are cleaved by warm, acidic solutions of KMnO) Tj 575.88 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (4) Tj -575.88 -22.68 TD /F0 24 Tf 0.048 Tc (\() Tj 8.04 0 TD 0.012 Tc (aq) Tj 22.68 0 TD 0.001 Tc -0.073 Tw (.\) to give carboxylic acids, ) Tj 260.28 0 TD -0.0343 Tc 0.0343 Tw (ketones ) Tj 79.08 0 TD -0.012 Tc 0.012 Tw (or CO) Tj 59.28 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (2) Tj 14.04 6 TD /F0 24 Tf 0.0034 Tc -0.0434 Tw (depending on the ) Tj -443.4 -28.8 TD 0.0024 Tc 0 Tw (structure.) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 275.52 354.48 m 255 354.48 l S 275.52 354.84 m 275.64 354.48 l 275.52 353.88 l 255 353.88 l 254.64 354.48 l 255 354.84 l 275.52 354.84 l h f* 273.24 350.64 m 257.04 350.64 l S 273.6 351.12 m 273.6 350.28 l 256.92 350.28 l 256.92 351.12 l 273.6 351.12 l h f* BT 280.68 367.08 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (R) Tj 10.56 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj ET 281.4 364.56 m 276 354.6 l S 281.4 364.92 m 282.12 364.56 l 276.12 354.48 l 275.64 354.48 l 275.52 354.84 l 281.4 364.92 l h f* BT 280.92 330.84 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (H) Tj ET 281.64 343.92 m 276 354.12 l S 282.24 343.92 m 281.4 343.56 l 275.52 353.88 l 275.64 354.48 l 276.12 354.48 l 282.24 343.92 l h f* BT 238.68 330.84 TD (R) Tj 10.56 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (1) Tj ET 248.4 343.08 m 254.52 354.12 l S 248.52 342.72 m 247.68 343.08 l 254.16 354.48 l 254.64 354.48 l 255 353.88 l 248.52 342.72 l h f* BT 238.68 367.08 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (R) Tj ET 248.88 364.8 m 254.52 354.6 l S 248.16 364.8 m 249 365.16 l 255 354.84 l 254.64 354.48 l 254.16 354.48 l 248.16 364.8 l h f* 399.48 349.56 m 390.72 347.28 l 391.8 349.56 l 390.72 351.96 l 399.48 349.56 l h f* 391.44 349.56 m 312.24 349.56 l S 312 349.08 79.8 0.84 re f* BT 319.92 363.24 TD 0.0334 Tc (K) Tj 9.6 0 TD 0.0226 Tc (M) Tj 12.12 0 TD -0.0346 Tc (n) Tj 8.04 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.28 -3.48 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (4) Tj -41.04 -33.84 TD /F2 14.5227 Tf -0.0346 Tc (5) Tj 8.04 0 TD (0) Tj 8.04 5.4 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (o) Tj 6.12 -5.4 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (C) Tj 10.44 0 TD 0.0427 Tc (,) Tj 4.08 0 TD 0 Tc 0.0427 Tw ( ) Tj 3.84 0 TD -0.0454 Tc 0 Tw (H) Tj 10.56 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj 6.12 3.36 TD /F2 14.5227 Tf -0.0186 Tc (O) Tj -57.24 -18.48 TD 0.0334 Tc (A) Tj 9.6 0 TD 0.0587 Tc (c) Tj 7.32 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.28 0 TD -0.0454 Tc (H) Tj 110.52 38.64 TD -0.0186 Tc (O) Tj ET 456.36 353.4 m 443.64 353.4 l S 456.48 353.88 m 456.48 353.04 l 443.64 353.04 l 443.28 353.4 l 443.64 353.88 l 456.48 353.88 l h f* 456.36 349.68 m 445.68 349.68 l S 456.48 350.04 m 456.48 349.2 l 445.56 349.2 l 445.56 350.04 l 456.48 350.04 l h f* BT 427.32 330 TD -0.0454 Tc (R) Tj 10.44 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (1) Tj ET 436.8 342 m 443.04 353.28 l S 436.92 341.64 m 436.2 342 l 442.68 353.4 l 443.28 353.4 l 443.64 353.04 l 436.92 341.64 l h f* BT 427.32 366.12 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (R) Tj ET 437.52 363.72 m 443.04 353.76 l S 436.8 363.72 m 437.52 364.2 l 443.64 353.88 l 443.28 353.4 l 442.68 353.4 l 436.8 363.72 l h f* BT 532.32 330.6 TD (H) Tj 10.44 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj ET 555.24 339.96 m 566.76 346.44 l S 555.24 339.24 m 554.64 339.96 l 567.12 347.16 l 567.12 346.08 l 555.24 339.24 l h f* BT 579.72 330.6 TD -0.0454 Tc (R) Tj 10.44 -3.24 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj ET 567.24 346.44 m 577.44 340.8 l S 567.12 346.08 m 567.12 347.16 l 577.92 340.8 l 577.44 340.08 l 567.12 346.08 l h f* BT 561.36 362.16 TD /F2 14.5227 Tf -0.0186 Tc (O) Tj ET 565.2 359.88 m 565.2 345.72 l S 564.84 360 m 565.68 360 l 565.68 345.48 l 564.84 345.48 l 564.84 360 l h f* 569.04 359.88 m 569.04 345.72 l S 568.44 360 m 569.4 360 l 569.4 345.48 l 568.44 345.48 l 568.44 360 l h f* BT 497.64 347.64 TD 0.0388 Tc (+) Tj ET 422.76 241.56 m 414 239.52 l 415.2 241.56 l 414 244.08 l 422.76 241.56 l h f* 414.84 241.8 m 335.52 241.8 l S 335.28 241.2 79.92 0.96 re f* BT 343.2 255.24 TD 0.0334 Tc (K) Tj 9.6 0 TD 0.0226 Tc (M) Tj 12.12 0 TD -0.0346 Tc (n) Tj 8.16 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.16 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (4) Tj -41.04 -33.96 TD /F2 14.5227 Tf -0.0346 Tc (5) Tj 8.04 0 TD (0) Tj 8.04 5.52 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (o) Tj 6.12 -5.52 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (C) Tj 10.44 0 TD 0.0427 Tc (,) Tj 4.08 0 TD 0 Tc 0.0427 Tw ( ) Tj 3.96 0 TD -0.0454 Tc 0 Tw (H) Tj 10.56 -3.24 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj 5.88 3.24 TD /F2 14.5227 Tf -0.0186 Tc (O) Tj -57.12 -18.48 TD 0.0334 Tc (A) Tj 9.6 0 TD 0.0587 Tc (c) Tj 7.32 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.4 0 TD -0.0454 Tc (H) Tj -113.16 36.72 TD (C) Tj 0 -12.36 TD (H) Tj 21 12.36 TD (C) Tj 10.44 0 TD (H) Tj 10.56 -3.36 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj ET 277.2 243.48 m 270.36 243.48 l S 277.44 244.08 m 277.44 243.12 l 270.24 243.12 l 270.24 244.08 l 277.44 244.08 l h f* 277.2 239.64 m 270.36 239.64 l S 277.44 240.24 m 277.44 239.28 l 270.24 239.28 l 270.24 240.24 l 277.44 240.24 l h f* BT 237 236.16 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (R) Tj ET 249 241.56 m 256.2 241.56 l S 248.76 241.2 m 248.76 242.16 l 256.44 242.16 l 256.44 241.2 l 248.76 241.2 l h f* BT 453 239.64 TD (R) Tj 10.56 0 TD (C) Tj 10.44 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.28 -3.24 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj 6.12 3.24 TD /F2 14.5227 Tf -0.0454 Tc (H) Tj 10.44 0 TD 0 Tc 0.0427 Tw ( ) Tj 4.08 0 TD ( ) Tj 3.96 0 TD ( ) Tj 4.08 0 TD ( ) Tj 3.96 0 TD 0.0388 Tc 0 Tw (+) Tj 8.4 0 TD 0 Tc 0.0427 Tw ( ) Tj 4.08 0 TD ( ) Tj 3.96 0 TD ( ) Tj 4.08 0 TD -0.0454 Tc 0 Tw (C) Tj 10.44 0 TD -0.0186 Tc (O) Tj 11.16 -3.24 TD /F2 11.0232 Tf -0.0089 Tc (2) Tj -486.84 -96.36 TD /F0 24 Tf 0.0016 Tc -0.0216 Tw (Yields generally low, so not useful ) Tj 340.56 0 TD -0.0295 Tc 0 Tw (preparatively) Tj 126.24 0 TD 0.0092 Tc -0.0392 Tw (. However, this ) Tj -466.8 -28.8 TD -0.0023 Tc -0.0377 Tw (chemistry is very useful to establish structure.) Tj ET endstream endobj 57 0 obj 6558 endobj 55 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 30 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 56 0 R >> endobj 62 0 obj << /Length 63 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 55.2 525.24 TD 0 0 0 rg /F0 24 Tf 0.024 Tc -0.024 Tw (4\) ) Tj 26.04 0 TD 0 Tc 0 Tw (Ozonolysis ) Tj 114 0 TD -0.0053 Tc 0.0053 Tw (of alkenes) Tj -68.04 -43.08 TD -0.0069 Tc 0.0069 Tw (Ozone, O) Tj 91.92 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (3) Tj 8.04 6 TD /F0 24 Tf -0.0106 Tc -0.0134 Tw (, from electric discharge on O) Tj 286.2 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (2) Tj ET q 501.96 0 0 -126.24 102 474 cm /im3 Do endstream endobj 63 0 obj 470 endobj 60 0 obj << /Type /XObject /Subtype /Image /Name /im3 /Filter /DCTDecode /Width 735 /Height 185 /BitsPerComponent 8 /ColorSpace /DeviceRGB /Length 61 0 R >> stream AdobedC    !"(($#$% '+++,.3332-3333333333  a!1AQa"q2B#$Rb34rC%Scs5&DTdE£t6UeuF'Vfv7GWgw(8HXhx )9IYiy *:JZjz ?+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+S$1 I$3״98c4{^x#+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I34x34x34xY>ugedYW阯sYo;A''mOYY?V~f+e:mIISVvVO՟~1Nv~R|@)㢟YzgI>^q};]̈>cSqO_3ٟC8U>M؏D1~~/^lϡל|gGÎs"a]ؽ_guWOSuY_Z9wb|~]>vMfU kC@D&w[Wet1u7UUh. 5 xUw ]W1zӃ0״ZL|x~:G^,{l:6#41_lΥy#83 ^=΍{@Ǎ ?0~e~ʯo?hCl5l?`tm[^V~kl?gڷ*3;}< :.Cxk*cfK xp~t.ڗgT봺 ᬩ.cAлj_oO:oH9S76dTKzJec龧=s4p?Ou\ԺU#+M=w?TKzJec龧=s4p??|;鸇K\]@6S?)GIF?M=F?Zɰ|v*yO?_0:N1n!78P>M;!ǯuL}[a_2X qpM}qS/1V5yvdzL}&\\qNbוFEFkB\Ȩw148H_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$IS􎡉SّmL> ~UO[:%NfF=04U>noH;m\__~^_GYMy*ّEls5ZڻS+k)/?Y{2(Mtb> W{ee7/ڷΐ#@GU'꧳":Tֶۻc3J&NӺٳܭv'L?t2R8(Zt՟.m頴ܱ=ʻ׳?K_ޚϳi<0'FZt^՟N.m[}Ia?25W?Xq0z({X`~h1'+ɟn8x=}YO ?4c_`}dGl< uw, k1 ӷ𰲱eF.Z9wZvP=]~V7Lv]?] Nߪ?Oɗk?[U?؝c#l<{Lk.q?[U?؝c#l<{Lk.q?[U?؝c#l<{Lk.qt_ڳ>oՊ^mTbuKgqI5Zr7jϨV*yQ/me$׏[7mh=WE>XF.GT}^=lݵ#qWF[tӊvyxoI*OV1#%_UoҞN+סcGJX}Բ"ȯ!6$K\ ZK*..\ slDX}Բ"ȯ!6$K\ Rlױ=;'츴Z!Ե-AV>ݰ°bvq԰k` I>zv#p1qe2|CZ-ޝ, \Fn=Lցwb7 [S*52+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_߫WCrszf&U͍_K$7ܜޙscmǸ| ad7'7be\eA*Zִ5;+kZր쯵kCZ@tI%+RI$Il{?Z[XkOxݍT}7p;joc7<.:T{zv.kюɥ-nuкӱs]^vM,yop0cic~rS[kZ ;UUTckc kD`ʪ]Lml`hk1,}..h% A`b|{l*cKs c {$iئ)ʘX$ v(+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI%}(͞aFl Ma)}%6x}/o<}%6x><KFbIh^L\ -k_j(_j^+~/K_RW/K_RW/_^+~/K_RW*77lOy'J 挌+RI$I$_}/o<}%6x><SgJl Ma)}%6xiqhiqhiqhڿ}?ڿ)}?_jڿ)}?~~߷r߷r*?j)}?_jڿ)}?_j^+~/K_RW/K_RW/_^+~/K_RW/K_QjlkY4a=F/+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI%=T^ U |uJWX`+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI% 8E 8E 8ErK ׺9%LG&u+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_c?g7]]D~;H?[2z7UYδKCϬYã]=AՑ;?)߭Y ac4;΃E׾OfN/3{\{`c13u8g A?(S_"x]KvY؇2Y뾟6žS0ns?g}'g꾁h[3 ʴ+RI$I$_ +5^>}b['z-1Y3]D; F\߮=O;+SP¿/$45+,WTtdzxui:/X:]~gFm&\;Pr< HGcW>u<\܏>}_:]¤ݰ䰿$0ٺUѯ+R$I$_+R$I$_+R$I$__۳@_&0`O0=\6$/}嫧_8?)⳧:´X8ϸ״ʲѶ~7t<.wS\k"'R4X~u.ֺGS.5ߑI;q.|Iԍtk]"I$+RI$I$_̛-_cX7 /{M~c7 /{_M~c+4W5оls'z"N$zGFq]:Pzގ&--OtOu?Yrfujz8AzG$KR=Oaٹzau -cuyS`fXч9H-oWuoy[tZ::+RI$I$_+RI$I$_+RI%voftgY72Es-iv 9U[:c &CLˠL@x.{:3s:WKwW72C 2& del96Xz0$ ̯T'/CgQtdzоIA H?enպI$K+RI$I$_+RI$I$_+RI%N3?tLC}tX=W [2=[QIt㼞 _^z'\3A[wSKv8'zSK3zG5ĺ]0$:qOlk{KI_e40봑{m/}40KI|I$I+RI%7pQxii{5!w\o@Һ_QOT]mkcdӕľ5?N4I$_+RI$I$_+RI$I ./žu5301]6_}5encmga" ./žu1301躿DBo?x9o.kK`Hrbgw?du#EV^ .$LG=t^ѾuzS#)<Ir}IW;#etk2qrk,4R k0=]cY_;?լp=;8 }o+.=gZ2iĮ]wJzmĽʺo}[++t獯ƪ糴ʴu=G1]5\=ݧ+RI$I1*/{+is)I0rg@K:kŐ8/~ r3˥H쏯7Nɺ<;S]O-=yK쾩^3-{[Z[Ť8NE}#ubŹ5Ż [_~tVƫ/[l8qk u&]z6WU92AsŮk 4$ GG:uQfc{{\ג@qiȽ;9?54ڌYn 9ٮkia`h3 zs3,{j2fѸ7f+RI$I)JR+RI$I$_+RI$Iaq]_[>ijt+f^#٘W+ϣG6NJ]¯<'OX܂㶦kΦt[a}#9@]>᧝4>˃A?̸_R~,>܌ԪnV}n;lGp'[Wv^fumxkk p oTpEn3M۬chX9ѓѺ6M9n{3.f܀ak}l[oHՑ~Q[nfb=FGt./"_R]~dYZǹÈAר/f^+RI$I$_+RI$I$_+PM@i1ޘ|.'PMӎn w}ѤJIcq]pc0]O6O`7^63vM7J@0..5㙽_Q^cz~~e1FHq1#漢ޫ;.tΡnK-#uxԁH$8V~3LYӇm_n̽בK7d&x7}UoZ}xW2.u8 Mv:NՋmlʽֲvL>HӷŲ2p̱e۱լ<2'SNI/+RLHh$H9@ʧ]X',.jmu$mϴYCSuYSKg`~}huz90Ʈجc$ a\>b7:eyCm /s$H.﮿Yp[Y*6+1dV~ԗ Hl/:oVz1)Jb,lG2#]Oww֜ձq񩿭:I1Sh9G2#]%v]W֌ϫblZn5cOG2#]4]'GD^/P}`UQZ~+wY`h>r*Z-O?}]tLzuEUk]VI$+RI$I$_+RI$I$_+RI%7uq?U7~|{Hq.{n |@^7û=guًW֗=R7@ξ0Wguc1zGXtEý,v6uXeV{uN}nkD}oetwV}G53ֶey n$L}Z7Գ>^0H"!fadV[=IXzdMkO zoWb~5'%XD꾰-f=hsL'DRI$+S |Fn;;xAf{g\m.ѣfe[to\=C?X?Qe˭zM94\Γ:I6Z!Cpލ՟;%Cp:WGnoO+:Οc߅mDoi/ku ltV'LKͷ[CmqMh "L-2PO1IJI7P@ "L.M]+2Ρ~=aɷXGsI>%zޙҺ&^mFzoҰORO^wegP>'SԓVZ)$+RI$I$_+RI$I /Xcn՗Va >YxĿsunhpAnV%{mպ9$}#C>GS1]yk]ht]f_/_;*n%%/kM/)]ۢ',KNS3^֚,OWYO/>fuzOa᮱;#^+}/60o[C=7d @wyrKٽ5`Ã_Hgn=~x#A} gEkߊ v0&Y&F[/dt{Zv8%ov w=ֺ`.~{;M㸍V>F>Mߏk.ƇVC9 _)2kC+2A g&keo̲ /x^Ӻ]@<cϘm Kd82Ak*$\ޣyhdeW@jO 0W9r30l˴8_#g}T̺nNuz5h'[;+6)l}7 swu jnK+~܌ϣ\Z5{r00~Q,ufN8Un1˘C$ggb}av]=F?MDQU '{1qtݴ˝$O7ﯙuN~?N~q㹔UYqI+Un1qh55laVxٶS^n1qh55layo֯zv9ج_ 5z߭_+jsX?v@k>ZW?be~}\lX>]Vn(DzTjۚ$t'Dz'U 1cp5PIak˪X*T4;sD@.x$_ۿ[?Y*ۿ[?Y*ۿ[?Y*_~ܳgUTnlf~r͟WOW}|ٟ_'abګyӼ5v-{BO3Al"VUo8zwŠ10^If}?\]jNش&& R2:?Jq#Ր~EtU?[W^GX#zȮ}K`+qxVA+oe=9vߛLXWߌ21-{s6+ڰɿdc[HT5~m0QI%NWCyuaup5karїЮ]X}@%A Z$yX\~t+VP.ae n}V G>tW>QHY)6a! & hx]sz/\MsrL4Z8nhFWAG/5̪oZC'GwQ΁3𱲭u MM89hvqO5r~btZ/~mFʚqEs:Z&'KȲQusFy%3vS, %[&5-C5[u{3*vAsa ;c<#U}aꝃ\@28,w-xFgt.|BUnLWbWH;]::pޣiep>*Fk*%ðUs}kcA/kKkF0 'ECm ykFvڜѩ0 4&>\skF0 o+i5:=Md[6Fh 'ڵOW˷2jf[ )h}c-3 h0;t]YwfY, '@`wq:*/Ռ1p,TklnnĴ}qxxKn-k{ ;W?^>a1j_umwmZD#'L=+ӍԲzwmmh Z' G _}w^>~qϱ04AѠ@iB-?Pbt{:oXgΣkvٸAkDk@4!z ++Wh]кN-\qZ? drOh]кN-\yS 3cbδ=6ʼש^vΙұ^ZG^kCd;gLX؁s#M\+e+Z<8n1}pElu^ր' 504r(tkƦW_ur_ur_urlKƺY1 "uSuu6w){\b AD.:G/3mf8R >])?&OPF׸+  |N7XzB67aXdgt_ɺS:1 '?/UVΣ5 _ZooL=?Is\UVΣ5 +P[{m ·8HkBG6Qh8V ѡ#P{P :4$w#f{>WuebAWJat:E;=a! l+G`3u\nzfEHh~utt:/Lk5d2/mnLII;*GJ飥)Ϲ>ֱĐ$d?֟UӳP;e}5;c&$$;/ ~ 3X:c\}uV[Ӝe\ @pkUR4s+anNPp念#9"ap2r\s{;5>n&v5YXw2mnY|Mz½hkwS+ùh0\~+xvY݇ʮҤ#`w^ӗֺ ۯˏw*3+vWكfߕe}x`u|q3efH(s8_$Hsy}K]cweYTli7It\gTy9}Yv0sH8"OssW}Y踽[q~3)4 hcnкe+da0Q[hu54I !at/yWzF?F/9X VLw[^C DH1 /G_AԱ^[W&1r7mui={b6.,}̺ƻ\WU{}noE1^X궿#A5܍'U}]gZ`Y]DTC-O ~30Yޢ+h}"]vWY֫,VWoQ> .|DVI$_ZzGi1lY>U*zPc ~}jU;9>'@Ȧ)&Mٶ4}o#)p: vmGōy_[lj{tݛac@z]O:A02m׆K $fO~l:mּ4tGX$fO~l:mּ4tGX$2|KnTn]/qQtοF˾ck=b5 i`/L}66*{C^0v˾ck=b5 i`/$5>KKsq^Iӿ?Xk}+04PT?_ưV6`i-.Ω;~zG_`gBrG}UXXt.).\zG_`gBrGppp+PN8f96ἵ@p#2m`uosZ@$`OB98! 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\E5\$u[:_IasQE1ydoW5UM8yu ێ6#Y3d.*&K4ݠk9}Wt}[U\Hm}ȃ 2S싈7w]q I/3u3vhtD:7dZw[s `o~˪+Sٟ[*րW@^ RI$I$_+RI$Is'4?_SGrGWҮb+אu?Z:GJy=_#uͫ1SVa5;aNy^t0:^poe5o]5;aN֟]/u|̞~R[Vأacjb;'BY}X:Kz7WnFMUTmɺ$92HhLhY}X:Kz7XnFMUTmɺ ihh zn}7}Um ̴4I &4 }g1H6gNƐD09zo}C{:kCӋ 0&`s%d?Ysvg6ީo}A`LJz \OV9gl+UA/sDbet=_nLz=/dai{%'H *T_Y3>㞦rg`Q~%^t6 8=mZ=9^ے)ml>zK'۴:㾵ulzsM;(R}[lDOh +g7sQVY7!5>5q n@5?t^ΧgOb ܚkuhַBL-g'k:'NgSq1znM5m۴nik[&Q]W}a೨Y˾We-kt$3>}al+Ot7DA#HLϭXi 즿+%/#!}[4@;brq-k>K8#ճ=+فzŻ'"zݰ\#ҽDZ>4%=׸4.n$I$+_L#='f)+]$+R$I$_+R%Zp7Ϊ͆HU~°ĉ5읝V07tΪ͆Hܝ+G.+6u.{o_Ǡ~֣"03~MXWtc:D8:+R~vnNv_nCPcH" oU~~ VWPّnsMoi $V[7R1]+yʨa.%#sf SB]WgucU^6=V]]M%ĺ$nq3W׺pM׋ 륤Ht]pl/Em <1i^$I$I%+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+S@I$Ž*P4ev~U1+=ιszԎ 1l@}J߫[8]` BIS&;KX~0<WϢAPs#. 7@W[MX]zp5i9]wt:sTkH8q ȫvSnfNNU5WɝCStQfE5{ß-KFh}Qʯ7:=NS[ 9 dmj_|knoYƛ.xs嵈 k;X\:T+!?'2QuY5i$$-w}V\ed?ژڋɬ-2$$﫽P}hFܛ߃~jT\-IHG]7eލӪmefRepsdt#MΛrnfoFb6Dzi4XiN >7J>NV_H9]P쵎pe[JQӝlr5H n]*GNvVPs3Q(< L@IG}Ma}S| ]z_Y7 3oٰ#X y:t]OOYMy~ψDxkZsG}XYS|7uK2ͽOk1f$ iG[=eC1x c]iS{t|gRuJ2=LjA @NJ^$I$I%+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_kq}{A0ܘ/ec̼u]]b^L4x{7Sɫe[Sf=/% G< >/}ywզiknqkA|wy#>u}wwMXS -tH1ſ'Rwח}][_k} 6 ƾ;.YLM6cוX!B>lnp:6;ʨ=Z!p}^:Y^UBh4=ZM+RI$I$_+RI$I$_+W?_SGs'4!yo*.t ꣝002~.CmϱP's'p03:~&CmϱPI洸fu\,,,k[nk]4h.2{h;:ץXA^w>coo[\c_ 3k.Y>coXW饣kߒ6fOv7} kYFM3-DZ<YMkYFM|qn5&mue:n$z/y`I$`Y./*0~f.A:xYWǤg@z?־վ͸a̭Y[H$8{LsZGV[k6])̭Y[H$8{H^K:ښW@}9U+i k9U_ulzX%E$btǴ7ޣK+d豔䑬VOҫ`}uyXVoe]M $1>O'ǰdzܻ߳ӳeֱӪ:払cR۱5=ٰ5׏5<nmwmUT>˘N浠I:W2?h[pwMvVc_cN;2- BV?h[pwMv^c_kN;2- Bopv3r^C[2 C$7 w&jr*3]kHkVV59ƽH[8ՑEWfX״%QQ_LaO#=`}E'fGz_P)+s+RI$I$_+RI$I$_+RI$(JI%+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$$(_+RI$I$_+RI$I$_,8;&Kvhqk]0޻~t3.fN9h28 hG˺쾧wU@w,:G !۟#~_NMg~twǸ 3 ;{l{BzGVfoX,ikcH +Һ\{uL9L8 ]Stwz6 /ii#Yo2*EzᛚX@ O]W.m3&qMMen7OzտYtmY5Qk+u!|VTw&um/"qUmen7i>+}lt([J'986!x:k}lt([zI'9 y&=ޙչu:ҡ`n{:LeeczWd\^;Da\Qޞq5[Sh 050%vSz},*k- Zxst|vS:} k- Zxst|uU:]*/Ŀ #D0 iӑt[}l/Gz/L^R?һ=o$I$+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+W-{Nh_(n?I]{2t5Rޭ`HQu/g;decnZ4vLxJOVvE{>ש\CTaq#_Mfͫӟ]5)L?܏b7?3dRO0X\ Egt^2)qహAW7`f`dTv i--?"Wqs&u9T<}uE6w2:NйO}S:q^>i]u QvƝthX8QbӓV3m:ךj˶ah_ UG|.FeNU{LE;sgOeG|.VeNU{L~nl.ԙ̐1*fݹ'&Xos,&s. $  Ն^rn78Z@p4 Gd:ǜM<46xqVcN "S2VMVn36ZΏ)YP2˳qntyOeSN̦c9ٸϾ.%y^V ӥK+_LaO#=`}E'fGz_P)+s]I$+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI%_U~֭ +UB_ʻ/okԷDr5{W]' bΗ<,ᜍFk [uӺ;5d[ebc 4EgONW&fom]oJao{vSdX㓏Hx3D?tY]ε:Rwrqf|<ȃGV?M-/e8Xx;lVKBǹO"ܚ+譃h?gT]ncnM w<~kg>WQO6Ǹ ɦbΊ<~k:־ҏegae ëk$lL<, F?Vl~t!?gaf qGɣ}U?Wn=g/3f3 2:864Gɣ}U?Wn=g/3f2:864_U.=['7e3*5sd4SZ2q~u޳q9=Giq] oDZ2q~q9=Giv1OcY깗X7nǿt n)#^l\ct=sݗauQHin?B}ݒ}+)v?1SXy_EqE$cZ8cB{˯uq"IkFݰ ֳ:OVu:MUَ긒Mk\H۶$gHm3w_nwV40}W`l YY#]CϷ}Y[ci^́6$egm]5F,s ^6@ugfp贌7Yu9K>ֆܝet:,ޥq:n.: q;3~eg`bj?dpc: q;kѳQ9Բb @wSYnmv@4"C]+4˨ʧ p<+I%SXQ1CJ`JD+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$I$_+RI$Ir?YzUٸ,? dlDZkuZ#tGGY}ZltR՞џxv#^ C=O뾭7Euihqs 1l??Xsz-uz7Τ=*@Ey!l?Xsz-u:/Τ=*@E܆W7]e!c~=:̀ /o\j11ơRƎֈ^ًF&58԰2Xhh>xcE- 5h q=+U_\7ו:M-}Լ5c!P#oy\GJW/m5αSK_mu/1aW#~ nFOO4TXֹ88jm+cEؙvu:mf<&4IcEؙvu7Cُ"%4I%cSpl8Ze"ZD]&3z dVܬc\omߢh\9ʦB#"g3*~F3nE #ۡU]e96oyY.nd{t+}Tɕ9ٙX,Ӵrv|}Sɗ9yX,Ӵrv|k7dvVF8xq6i90׀m`7??,aovƒQˉs̒dFB%P>p+#Aޡl9.&Dk"[']ѱ:Cz}\s$gQ#ߋ{:R2N;+z\\a- :x[ŽSSE'ٕ=k.. ` > stream Q BT 61.2 286.8 TD /F0 15.96 Tf 0.0279 Tc -0.0579 Tw (electron rich) Tj -6 126 TD 0.0482 Tc -0.0782 Tw (electron poor) Tj 0 -19.2 TD -0.0347 Tc 0 Tw (\() Tj 5.28 0 TD 0.0411 Tc (electrophile) Tj 75.96 0 TD -0.0347 Tc (\)) Tj 230.76 -40.8 TD 0.0357 Tc (molozonide) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 730.44 95.88 Tm /F2 9.9577 Tf 0.0106 Tc (C) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 736.32 91.68 Tm (H) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 740.76 85.56 Tm /F2 8.0381 Tf -0.0292 Tc (3) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 726.48 119.64 Tm /F2 9.9577 Tf -0.0418 Tc (S) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 733.92 117.36 m 736.44 103.56 l S 733.68 117.36 m 734.28 117.6 l 736.8 103.32 l 736.2 103.2 l 733.68 117.36 l h f* BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 690.84 120.72 Tm 0.0106 Tc (H) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 695.52 114.72 Tm /F2 8.0381 Tf -0.0292 Tc (3) Tj ET BT 0.7955 -0.606 0.606 0.7955 699.96 114 Tm /F2 9.9577 Tf 0.0106 Tc (C) Tj ET 712.32 117.48 m 727.56 121.32 l S 712.08 117.12 m 711.96 117.72 l 727.68 121.44 l 727.8 121.08 l 712.08 117.12 l h f* 719.76 171 m 720 175.92 l 721.2 174.84 l 722.76 174.84 l 719.76 171 l h f* q 1 0 0 1 5.8683 2.7283 cm 0.6 w 721.08 174.12 m 721.32 175.08 721.44 176.04 721.44 176.88 c 721.44 183.48 716.04 188.76 709.56 188.76 c 705.12 188.76 701.16 186.48 699.12 182.64 c S Q 681.24 151.44 m 685.68 153.36 l 685.32 151.8 l 686.04 150.48 l 681.24 151.44 l h f* q 1 0 0 1 5.66 1.1517 cm 0.6 w 698.28 134.16 m 698.64 135.36 698.88 136.68 698.88 138 c 698.88 145.68 692.64 151.92 684.96 151.92 c 684.72 151.92 684.48 151.92 684.48 151.92 c S Q 737.28 126.24 m 736.44 131.04 l 737.76 130.2 l 739.32 130.56 l 737.28 126.24 l h f* q 1 0 0 1 5.3583 2.4317 cm 0.6 w 737.76 129.6 m 737.76 129.84 737.88 130.2 737.88 130.44 c 737.88 139.44 730.44 146.76 721.44 146.76 c 719.88 146.76 718.44 146.64 717 146.16 c S Q 1 1 0.4 rg 54 36 666 72 re f BT 61.2 87 TD 0 0 0 rg /F0 18 Tf -0.0052 Tc 0.0452 Tw (In the formation of the final ) Tj 205.08 0 TD -0.0154 Tc 0.0754 Tw (ozonide ) Tj 61.44 0 TD -0.0086 Tc 0.0386 Tw (from ozone and an ) Tj 138.84 0 TD -0.01 Tc 0 Tw (alkene) Tj 47.04 0 TD -0.0195 Tc 0.0795 Tw (, steps 1 and 3 are so) Tj 149.4 0 TD 0.006 Tc 0 Tw (-) Tj 6 0 TD 0.016 Tc 0.044 Tw (called ) Tj -607.8 -21.72 TD 0.06 Tc 0 Tw (1,3) Tj 22.56 0 TD 0.006 Tc (-) Tj 6 0 TD -0.0033 Tc 0.0366 Tw (dipolar addition reactions, where one part of the incoming molec) Tj 467.04 0 TD -0.0097 Tc -0.0103 Tw (ule is the ) Tj 69.48 0 TD -0.0015 Tc -0.0585 Tw (electrophile ) Tj -565.08 -21.6 TD -0.0039 Tc 0.0039 Tw (and the other the ) Tj 125.04 0 TD -0.0098 Tc 0 Tw (nucleophile) Tj 84 0 TD -0.0025 Tc 0.0282 Tw (. Step 2 is a reverse 1,3) Tj 171.48 0 TD 0.006 Tc 0 Tw (-) Tj 6 0 TD -0.0011 Tc 0.0611 Tw (dipolar addition.) Tj 195.48 417.12 TD 1 0 0 rg /F4 15.96 Tf 0.0189 Tc 0.0711 Tw (This ) Tj 0 -19.2 TD 0.0228 Tc 0.0672 Tw (secondary ) Tj T* 0.0176 Tc 0.0724 Tw (ozonide ) Tj 0 -19.32 TD 0.0074 Tc 0.0826 Tw (product is ) Tj 0 -19.2 TD 0.0241 Tc 0.0659 Tw (unstable ) Tj 0 -19.32 TD 0.0291 Tc -0.0591 Tw (\(caution!\). ) Tj 0 -19.2 TD 0.0184 Tc -0.0484 Tw (So, often ) Tj 0 -19.32 TD 0.0344 Tc -0.0644 Tw (treat with ) Tj 0 -19.2 TD 0.0256 Tc 0.0644 Tw (reductant ) Tj 70.68 0 TD 0.0127 Tc 0.0773 Tw (to ) Tj -70.68 -19.2 TD 0.0231 Tc -0.0531 Tw (give TWO, ) Tj 0 -19.32 TD 0.0197 Tc 0 Tw (bond) Tj 34.68 0 TD -0.0347 Tc (-) Tj 5.28 0 TD 0.0259 Tc -0.0559 Tw (split ) Tj -39.96 -19.2 TD 0.0229 Tc -0.0529 Tw (carbonyl ) Tj 0 -19.32 TD 0.0166 Tc 0 Tw (compounds.) Tj ET 696.36 222 m 696.36 203.04 l 696.24 202.68 l 695.76 202.68 l 695.64 203.04 l 695.64 222 l 695.76 222.24 l 696 222.36 l 696.24 222.24 l 696.36 222 l 699 204 m 696 198 l 693 204 l 699 204 l h f BT 186 532.8 TD 0 0 0 rg /F0 18 Tf -0.0061 Tc 0.0319 Tw (\(This is the lightning reaction responsible for ) Tj 329.52 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (\223) Tj 7.92 0 TD 0 Tc 0.06 Tw (thunderstorm smell) Tj 139.56 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (\224) Tj 8.04 0 TD 0.006 Tc (\)) Tj ET 180 539.64 m 155.04 539.64 l 154.68 539.76 l 154.68 540.24 l 155.04 540.36 l 180 540.36 l 180.24 540.24 l 180.36 540 l 180.24 539.76 l 180 539.64 l 156 537 m 150 540 l 156 543 l 156 537 l h f endstream endobj 80 0 obj 4401 endobj 70 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 59 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R /F4 81 0 R >> /XObject << /im5 71 0 R /im6 75 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents [ 73 0 R 77 0 R 79 0 R ] >> endobj 84 0 obj << /Length 85 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 67.2 523.2 TD 0 0 0 rg /F0 20.04 Tf -0.033 Tc 0.063 Tw (a\) Reductive work) Tj 147.6 0 TD 0.0467 Tc 0 Tw (-) Tj 6.6 0 TD -0.02 Tc -0.01 Tw (up: \(CH) Tj 70.08 -5.04 TD /F0 12.96 Tf 0 Tc 0 Tw (3) Tj 6.48 5.04 TD /F0 20.04 Tf 0.0467 Tc (\)) Tj 6.6 -5.04 TD /F0 12.96 Tf 0 Tc (2) Tj 6.48 5.04 TD /F0 20.04 Tf -0.0391 Tc 0.0451 Tw (S \(most popular\), but also Zn) Tj 234 6 TD /F0 12.96 Tf 0 Tc 0 Tw (0) Tj 6.48 -6 TD /F0 20.04 Tf 0.0406 Tc -0.0106 Tw (, H) Tj 24.6 -5.04 TD /F0 12.96 Tf 0 Tc 0 Tw (2) Tj 6.48 5.04 TD /F0 20.04 Tf -0.03 Tc 0.06 Tw (/Pd, etc.) Tj -454.32 -59.52 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc 0 Tw (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.16 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj 4.68 2.52 TD /F2 11.1623 Tf 0.003 Tc (\() Tj 3.6 0 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.16 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (2) Tj 4.68 2.52 TD /F2 11.1623 Tf 0.003 Tc (\)) Tj 3.6 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (5) Tj 12.84 2.52 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc (C) Tj 0 -9.6 TD (H) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 188.4 467.88 m 183.6 467.88 l S 188.76 468.24 m 188.76 467.52 l 183.36 467.52 l 183.36 468.24 l 188.76 468.24 l h f* BT 206.16 463.68 TD (C) Tj 8.16 0 TD (H) Tj 8.04 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (2) Tj ET 204.6 469.32 m 199.44 469.32 l S 204.84 469.68 m 204.84 469.08 l 199.2 469.08 l 199.2 469.68 l 204.84 469.68 l h f* 204.6 466.44 m 199.44 466.44 l S 204.84 466.8 m 204.84 466.08 l 199.2 466.08 l 199.2 466.8 l 204.84 466.8 l h f* BT 242.88 465.72 TD /F2 11.1623 Tf -0.0388 Tc (+) Tj 6.48 0 TD 0 Tc 0.0169 Tw ( ) Tj 3.12 0 TD ( ) Tj 3.12 0 TD ( ) Tj 3.12 0 TD ( ) Tj 3 0 TD ( ) Tj 3.12 0 TD -0.0442 Tc 0 Tw (O) Tj 8.76 -2.76 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj ET 343.8 466.32 m 337.08 464.76 l 337.92 466.32 l 337.08 468.24 l 343.8 466.32 l h f* 337.68 466.44 m 294.6 466.44 l S 294.48 466.08 43.44 0.72 re f* BT 297.6 474.6 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.04 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj 4.56 2.64 TD /F2 11.1623 Tf -0.0442 Tc (O) Tj 8.76 0 TD -0.0192 Tc (H) Tj -29.4 -28.56 TD 0.003 Tc (-) Tj 3.6 0 TD 0.0338 Tc (6) Tj 6.12 0 TD (0) Tj 6.36 4.2 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (o) Tj 4.56 -4.2 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc (C) Tj ET 405.84 465.72 m 399.12 463.92 l 399.96 465.72 l 399.12 467.4 l 405.84 465.72 l h f* 399.72 465.72 m 356.64 465.72 l S 356.52 465.24 43.44 0.72 re f* BT 360.96 473.52 TD 0.003 Tc (\() Tj 3.72 0 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.16 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj 4.56 2.64 TD /F2 11.1623 Tf 0.003 Tc (\)) Tj 3.72 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (2) Tj 4.56 2.64 TD /F2 11.1623 Tf -0.0052 Tc (S) Tj 26.16 -11.28 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.04 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj 4.56 2.64 TD /F2 11.1623 Tf 0.003 Tc (\() Tj 3.84 0 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.04 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (2) Tj 4.8 2.64 TD /F2 11.1623 Tf 0.003 Tc (\)) Tj 3.6 -2.64 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (5) Tj 12.72 2.64 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc (C) Tj 8.16 0 TD (H) Tj ET 480 466.32 m 475.2 466.32 l S 480.12 466.8 m 480.12 466.08 l 474.84 466.08 l 474.84 466.8 l 480.12 466.8 l h f* BT 479.76 446.04 TD -0.0442 Tc (O) Tj ET 485.52 456.24 m 485.52 460.2 l S 485.88 456 m 485.28 456 l 485.28 460.44 l 485.88 460.44 l 485.88 456 l h f* 482.64 456.24 m 482.64 460.2 l S 483 456 m 482.28 456 l 482.28 460.44 l 483 460.44 l 483 456 l h f* BT 533.4 459.24 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.04 0 TD (H) Tj 8.16 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (2) Tj -16.56 18.6 TD /F2 11.1623 Tf -0.0442 Tc (O) Tj ET 535.92 473.4 m 535.92 469.44 l S 535.68 473.52 m 536.4 473.52 l 536.4 469.2 l 535.68 469.2 l 535.68 473.52 l h f* 538.92 473.4 m 538.92 469.44 l S 538.56 473.52 m 539.16 473.52 l 539.16 469.2 l 538.56 469.2 l 538.56 473.52 l h f* BT 511.2 461.88 TD -0.0388 Tc (+) Tj 33 -41.16 TD (+) Tj -30.96 -31.68 TD -0.0192 Tc (H) Tj 8.04 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj 4.56 2.52 TD /F2 11.1623 Tf -0.0192 Tc (C) Tj 16.56 0 TD -0.0052 Tc (S) Tj ET 540.84 393.24 m 535.32 393.24 l S 541.08 393.48 m 541.08 392.76 l 535.2 392.76 l 535.2 393.48 l 541.08 393.48 l h f* BT 558.24 389.04 TD -0.0192 Tc (C) Tj 8.16 0 TD (H) Tj 8.04 -2.52 TD /F2 8.4726 Tf -0.0307 Tc (3) Tj ET 556.68 393.24 m 551.04 393.24 l S 556.8 393.48 m 556.8 392.76 l 550.92 392.76 l 550.92 393.48 l 556.8 393.48 l h f* BT 541.8 405.12 TD /F2 11.1623 Tf -0.0442 Tc (O) Tj ET 544.68 403.2 m 544.68 399.12 l S 544.32 403.32 m 544.92 403.32 l 544.92 399 l 544.32 399 l 544.32 403.32 l h f* 547.56 403.2 m 547.56 399.12 l S 547.32 403.32 m 547.92 403.32 l 547.92 399 l 547.32 399 l 547.32 403.32 l h f* BT 419.28 436.56 TD 0.0338 Tc (n) Tj 6.24 0 TD 0.003 Tc (-) Tj 3.72 0 TD 0.0338 Tc (h) Tj 6.24 0 TD (e) Tj 6.12 0 TD (p) Tj 6.36 0 TD 0.0169 Tc (t) Tj 3.12 0 TD 0.0338 Tc (a) Tj 6.12 0 TD (n) Tj 6.24 0 TD (a) Tj 6.24 0 TD 0.042 Tc (l) Tj 60.24 2.88 TD 0.0169 Tc (f) Tj 3.12 0 TD 0.0338 Tc (o) Tj 6.24 0 TD 0.003 Tc (r) Tj 3.72 0 TD -0.0582 Tc (m) Tj 9.24 0 TD 0.0338 Tc (a) Tj 6.24 0 TD 0.042 Tc (l) Tj 2.52 0 TD 0.0338 Tc (d) Tj 6.12 0 TD (e) Tj 6.24 0 TD (h) Tj 6.36 0 TD 0.0589 Tc (y) Tj 5.52 0 TD 0.0338 Tc (d) Tj 6.12 0 TD (e) Tj -62.88 -71.04 TD -0.0192 Tc (D) Tj 8.04 0 TD -0.0582 Tc (M) Tj 9.24 0 TD -0.0052 Tc (S) Tj 7.56 0 TD -0.0442 Tc (O) Tj -495.12 -109.2 TD /F0 20.04 Tf -0.031 Tc 0.001 Tw (b\) oxidative work) Tj 141.96 0 TD 0.0467 Tc 0 Tw (-) Tj 6.6 0 TD -0.017 Tc -0.193 Tw (up: ) Tj ET 239.76 372.96 m 232.8 371.16 l 233.64 372.96 l 232.8 374.88 l 239.76 372.96 l h f* 233.4 373.08 m 189 373.08 l S 188.88 372.6 44.76 0.72 re f* BT 185.88 382.2 TD /F2 11.5016 Tf 0.0517 Tc 0 Tw (O) Tj 8.88 -2.76 TD /F2 8.7301 Tf -0.054 Tc (3) Tj 4.8 2.76 TD /F2 11.5016 Tf 0.0426 Tc (,) Tj 3.24 0 TD 0 Tc 0.0426 Tw ( ) Tj 3.12 0 TD -0.0242 Tc 0 Tw (C) Tj 8.28 0 TD (H) Tj 8.4 -2.76 TD /F2 8.7301 Tf -0.054 Tc (3) Tj 4.68 2.76 TD /F2 11.5016 Tf 0.0517 Tc (O) Tj 9 0 TD -0.0242 Tc (H) Tj -50.4 -29.52 TD 0.01 Tc (-) Tj 3.72 0 TD -0.0349 Tc (6) Tj 6.48 0 TD (0) Tj 6.36 4.32 TD /F2 8.7301 Tf -0.054 Tc (o) Tj 4.68 -4.32 TD /F2 11.5016 Tf -0.0242 Tc (C) Tj ET 303.48 372.12 m 296.64 370.44 l 297.48 372.12 l 296.64 374.04 l 303.48 372.12 l h f* 297.12 372.24 m 252.84 372.24 l S 252.72 371.76 44.76 0.72 re f* BT 257.28 380.28 TD 0.01 Tc (\() Tj 3.72 0 TD -0.0242 Tc (C) Tj 8.28 0 TD (H) Tj 8.4 -2.76 TD /F2 8.7301 Tf -0.054 Tc (3) Tj 4.8 2.76 TD /F2 11.5016 Tf 0.01 Tc (\)) Tj 3.72 -2.76 TD /F2 8.7301 Tf -0.054 Tc (2) Tj 4.92 2.76 TD /F2 11.5016 Tf 0.0084 Tc (S) Tj ET 133.8 367.08 m 133.8 383.28 l S 134.04 367.08 m 133.44 366.72 l 133.44 383.76 l 134.04 383.28 l 134.04 367.08 l h f* 147.96 358.8 m 133.92 366.72 l S 148.2 359.04 m 148.2 358.2 l 133.44 366.72 l 134.04 367.08 l 148.2 359.04 l h f* 162.36 366.72 m 148.32 358.8 l S 162.24 367.08 m 162.84 366.72 l 148.2 358.2 l 148.2 359.04 l 162.24 367.08 l h f* 162.6 383.28 m 162.6 367.08 l S 162.24 383.28 m 162.84 383.76 l 162.84 366.72 l 162.24 367.08 l 162.24 383.28 l h f* 159.6 381.6 m 159.6 368.88 l S 159.12 381.84 m 159.84 381.84 l 159.84 368.64 l 159.12 368.64 l 159.12 381.84 l h f* 148.32 391.68 m 162.36 383.76 l S 148.2 391.44 m 148.2 392.28 l 162.84 383.76 l 162.24 383.28 l 148.2 391.44 l h f* 133.92 383.76 m 147.96 391.68 l S 134.04 383.28 m 133.44 383.76 l 148.2 392.28 l 148.2 391.44 l 134.04 383.28 l h f* 326.76 362.52 m 326.76 378.72 l S 327.24 362.52 m 326.52 362.16 l 326.52 379.2 l 327.24 378.72 l 327.24 362.52 l h f* 341.04 354.24 m 327.12 362.16 l S 341.16 354.36 m 341.16 353.52 l 326.52 362.16 l 327.24 362.52 l 341.16 354.36 l h f* 355.44 362.16 m 341.4 354.24 l S 355.44 362.64 m 355.68 361.92 l 341.16 353.52 l 341.16 354.36 l 355.44 362.64 l h f* 341.4 387 m 355.44 379.2 l S 341.16 386.76 m 341.16 387.6 l 355.68 379.32 l 355.44 378.6 l 341.16 386.76 l h f* 327.12 379.2 m 341.04 387 l S 327.24 378.72 m 326.52 379.2 l 341.16 387.6 l 341.16 386.76 l 327.24 378.72 l h f* BT 362.76 386.4 TD 0.0517 Tc (O) Tj ET 361.56 387 m 354.48 379.8 l S 361.56 387.48 m 362.04 387 l 354.48 379.44 l 354 380.04 l 361.56 387.48 l h f* 363.72 384.96 m 357.96 379.2 l S 363.6 385.44 m 364.2 384.84 l 357.96 378.72 l 357.48 379.2 l 363.6 385.44 l h f* BT 362.76 346.32 TD (O) Tj ET 363.84 356.16 m 357.96 362.16 l S 364.32 356.16 m 363.84 355.56 l 357.48 362.16 l 357.96 362.52 l 364.32 356.16 l h f* 361.8 354 m 354.48 361.32 l S 362.28 354.12 m 361.68 353.52 l 354 361.32 l 354.48 361.8 l 362.28 354.12 l h f* BT 368.04 374.64 TD -0.0242 Tc (H) Tj ET 366.96 378.84 m 355.8 378.84 l S 367.08 379.32 m 367.08 378.6 l 355.44 378.6 l 355.68 379.32 l 367.08 379.32 l h f* BT 368.04 358.08 TD (H) Tj ET 366.96 362.28 m 355.8 362.28 l S 367.08 362.64 m 367.08 361.92 l 355.68 361.92 l 355.44 362.64 l 367.08 362.64 l h f* BT 318.12 329.04 TD -0.0349 Tc (1) Tj 6.48 0 TD 0.0426 Tc (,) Tj 3.12 0 TD -0.0349 Tc (6) Tj 6.36 0 TD 0.01 Tc (-) Tj 3.72 0 TD -0.0349 Tc (h) Tj 6.6 0 TD (e) Tj 6.36 0 TD 0.0092 Tc (x) Tj 5.76 0 TD -0.0349 Tc (a) Tj 6.36 0 TD (n) Tj 6.36 0 TD (e) Tj 6.36 0 TD (d) Tj 6.6 0 TD -0.0334 Tc (i) Tj 2.4 0 TD -0.0349 Tc (a) Tj 6.36 0 TD -0.0334 Tc (l) Tj -44.4 -18.48 TD -0.0349 Tc (6) Tj 6.36 0 TD (2) Tj 6.48 0 TD -0.0249 Tc (%) Tj ET 232.8 196.68 m 225.48 194.88 l 226.44 196.68 l 225.48 198.6 l 232.8 196.68 l h f* 226.2 196.68 m 180.24 196.68 l S 180 196.32 46.44 0.72 re f* BT 183.24 205.44 TD /F2 11.9237 Tf -0.0367 Tc (O) Tj 9.36 -2.64 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (3) Tj 4.8 2.64 TD /F2 11.9237 Tf 0.0452 Tc (,) Tj 3.36 0 TD 0 Tc 0.0452 Tw ( ) Tj 3.24 0 TD 0.0311 Tc 0 Tw (C) Tj 8.64 0 TD (H) Tj 8.64 -2.64 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (3) Tj 5.04 2.64 TD /F2 11.9237 Tf -0.0367 Tc (O) Tj 9.24 0 TD 0.0311 Tc (H) Tj -52.32 -30.6 TD -0.0106 Tc (-) Tj 3.96 0 TD -0.0296 Tc (6) Tj 6.6 0 TD (0) Tj 6.6 4.44 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (o) Tj 5.04 -4.44 TD /F2 11.9237 Tf 0.0311 Tc (C) Tj ET 299.04 195.84 m 291.84 194.16 l 292.68 195.84 l 291.84 197.88 l 299.04 195.84 l h f* 292.44 195.96 m 246.48 195.96 l S 246.24 195.6 46.44 0.72 re f* 122.88 190.68 m 122.88 207.48 l S 123.12 190.68 m 122.4 190.2 l 122.4 207.96 l 123.12 207.48 l 123.12 190.68 l h f* 137.52 182.04 m 123 190.2 l S 137.64 182.16 m 137.64 181.44 l 122.4 190.2 l 123.12 190.68 l 137.64 182.16 l h f* 152.52 190.2 m 138 182.04 l S 152.28 190.68 m 153 190.2 l 137.64 181.44 l 137.64 182.16 l 152.28 190.68 l h f* 152.64 207.48 m 152.64 190.68 l S 152.28 207.48 m 153 207.96 l 153 190.2 l 152.28 190.68 l 152.28 207.48 l h f* 149.64 205.56 m 149.64 192.36 l S 149.16 205.92 m 149.88 205.92 l 149.88 192.24 l 149.16 192.24 l 149.16 205.92 l h f* 138 216.12 m 152.52 207.96 l S 137.64 216 m 137.64 216.72 l 153 207.96 l 152.28 207.48 l 137.64 216 l h f* 123 207.96 m 137.52 216.12 l S 123.12 207.48 m 122.4 207.96 l 137.64 216.72 l 137.64 216 l 123.12 207.48 l h f* 323.16 185.88 m 323.16 202.8 l S 323.4 185.88 m 322.68 185.52 l 322.68 203.16 l 323.4 202.8 l 323.4 185.88 l h f* 337.8 177.36 m 323.28 185.52 l S 338.04 177.48 m 338.04 176.64 l 322.68 185.52 l 323.4 185.88 l 338.04 177.48 l h f* 352.68 185.52 m 338.28 177.36 l S 352.92 186.12 m 353.04 185.4 l 338.04 176.64 l 338.04 177.48 l 352.92 186.12 l h f* 338.28 211.32 m 352.68 203.16 l S 338.04 211.08 m 338.04 211.92 l 353.04 203.28 l 352.92 202.56 l 338.04 211.08 l h f* 323.28 203.16 m 337.8 211.32 l S 323.4 202.8 m 322.68 203.16 l 338.04 211.92 l 338.04 211.08 l 323.4 202.8 l h f* BT 360.48 210.6 TD -0.0367 Tc (O) Tj ET 359.16 211.32 m 351.84 203.88 l S 359.16 211.8 m 359.76 211.32 l 351.84 203.52 l 351.36 203.88 l 359.16 211.8 l h f* 361.56 209.16 m 355.44 203.16 l S 361.32 209.64 m 361.92 209.04 l 355.44 202.56 l 354.84 203.16 l 361.32 209.64 l h f* BT 360.48 168.96 TD (O) Tj ET 361.68 179.28 m 355.44 185.52 l S 362.04 179.28 m 361.56 178.8 l 354.84 185.4 l 355.44 185.88 l 362.04 179.28 l h f* 359.4 177 m 351.84 184.68 l S 359.88 177.12 m 359.4 176.64 l 351.36 184.68 l 351.84 185.04 l 359.88 177.12 l h f* BT 365.52 198.48 TD (O) Tj 9.36 0 TD 0.0311 Tc (H) Tj ET 363.84 202.92 m 353.16 202.92 l S 364.08 203.28 m 364.08 202.56 l 352.92 202.56 l 353.04 203.28 l 364.08 203.28 l h f* BT 365.52 181.2 TD -0.0367 Tc (O) Tj 9.36 0 TD 0.0311 Tc (H) Tj ET 363.84 185.64 m 353.16 185.64 l S 364.08 186.12 m 364.08 185.4 l 353.04 185.4 l 352.92 186.12 l 364.08 186.12 l h f* BT 314.04 151.2 TD -0.0296 Tc (1) Tj 6.72 0 TD 0.0452 Tc (,) Tj 3.24 0 TD -0.0296 Tc (6) Tj 6.72 0 TD -0.0106 Tc (-) Tj 3.96 0 TD -0.0296 Tc (h) Tj 6.6 0 TD (e) Tj 6.72 0 TD 0.0381 Tc (x) Tj 5.88 0 TD -0.0296 Tc (a) Tj 6.72 0 TD (n) Tj 6.6 0 TD (e) Tj 6.6 0 TD (d) Tj 6.72 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.64 0 TD -0.0296 Tc (o) Tj 6.6 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.64 0 TD 0.0381 Tc (c) Tj 6 0 TD 0 Tc 0.0452 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD -0.0296 Tc 0 Tw (a) Tj 6.6 0 TD 0.0381 Tc (c) Tj 6 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.64 0 TD -0.0296 Tc (d) Tj -102.96 -12.72 TD -0.0106 Tc (\() Tj 4.08 0 TD -0.0296 Tc (a) Tj 6.6 0 TD (d) Tj 6.6 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.76 0 TD -0.0296 Tc (p) Tj 6.6 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.52 0 TD 0.0381 Tc (c) Tj 6.12 0 TD 0 Tc 0.0452 Tw ( ) Tj 3.24 0 TD -0.0296 Tc 0 Tw (a) Tj 6.6 0 TD 0.0381 Tc (c) Tj 6.12 0 TD -0.0071 Tc (i) Tj 2.52 0 TD -0.0296 Tc (d) Tj 6.6 0 TD -0.0106 Tc (\)) Tj -60.36 -12.72 TD -0.0296 Tc (1) Tj 6.72 0 TD 0.0452 Tc (/) Tj 3.24 0 TD -0.0296 Tc (2) Tj 6.72 0 TD 0 Tc 0.0452 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD -0.0296 Tc 0 Tw (o) Tj 6.6 0 TD 0.0452 Tc (f) Tj 3.24 0 TD 0 Tc 0.0452 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD -0.0296 Tc 0 Tw (n) Tj 6.6 0 TD 0.0381 Tc (y) Tj 6 0 TD -0.0071 Tc (l) Tj 2.64 0 TD -0.0296 Tc (o) Tj 6.6 0 TD (n) Tj -111.48 78.48 TD 0.0311 Tc (H) Tj 8.64 -2.76 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (2) Tj 4.8 2.76 TD /F2 11.9237 Tf -0.0367 Tc (O) Tj 9.36 -2.76 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (2) Tj -29.28 -21.12 TD /F2 11.9237 Tf 0.0311 Tc (H) Tj 8.64 0 TD (C) Tj 8.64 0 TD -0.0367 Tc (O) Tj 9.36 -2.88 TD /F2 9.0506 Tf 0.0079 Tc (2) Tj 4.8 2.88 TD /F2 11.9237 Tf 0.0311 Tc (H) Tj 198.6 20.64 TD 0 0 1 rg /F0 18 Tf -0.0083 Tc 0.0383 Tw (Because of explosion risk, ) Tj 0 -21.72 TD 0.0042 Tc 0.0558 Tw (oxidative work) Tj 108.6 0 TD 0.006 Tc 0 Tw (-) Tj 5.88 0 TD 0.01 Tc 0.05 Tw (ups are ) Tj -114.48 -21.6 TD -0.0074 Tc 0.0274 Tw (generally not as common.) Tj ET endstream endobj 85 0 obj 15028 endobj 83 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 59 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 84 0 R >> endobj 87 0 obj << /Length 88 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 113.4 511.8 TD 0 0 0 rg /F0 36 Tf 0.0055 Tc -0.0055 Tw (Structure Determination by ) Tj 403.08 0 TD -0.012 Tc 0 Tw (Ozonolysis) Tj -437.28 -58.56 TD /F0 24 Tf 0.0028 Tc -0.0028 Tw (Upon reductive work) Tj 204 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (-) Tj 8.04 0 TD -0.0085 Tc -0.0315 Tw (up, get two carbonyl) Tj 197.04 0 TD 0.048 Tc 0 Tw (-) Tj 7.92 0 TD -0.0164 Tc 0.0164 Tw (containing compounds) Tj -429 -234 TD 0 Tc 0 Tw (\225) Tj 14.4 0 TD -0.0109 Tc 0.0109 Tw (You can see that for terminal alkenes \(R) Tj 386.76 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (2) Tj 14.04 6 TD /F0 24 Tf -0.006 Tc 0.006 Tw (and R) Tj 56.52 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0 Tw (3) Tj 14.04 6 TD /F0 24 Tf 0.0107 Tc -0.0107 Tw (= H\) you get ) Tj -485.76 -28.68 TD -0.0094 Tc -0.0206 Tw (formaldehyde and either an ) Tj 268.92 0 TD -0.015 Tc 0.015 Tw (aldehyde ) Tj 92.4 0 TD 0.024 Tc -0.024 Tw (or ) Tj 26.04 0 TD -0.004 Tc 0.004 Tw (ketone ) Tj 69.96 0 TD -0.0131 Tc 0.0131 Tw (depending on ) Tj -457.32 -28.8 TD -0.0065 Tc 0.0065 Tw (whether R or R) Tj 147.24 -6 TD /F0 15.96 Tf 0.06 Tc 0.03 Tw (1 ) Tj 12 6 TD /F0 24 Tf -0.0029 Tc -0.0171 Tw (is a proton or both are alkyls.) Tj -159.24 -43.08 TD 0 Tc 0 Tw (\225) Tj 14.4 0 TD -0.0101 Tc 0.0101 Tw (For internal alkenes 2 ) Tj 214.32 0 TD 0.0027 Tc 0 Tw (aldehydes) Tj 96 0 TD 0.008 Tc -0.008 Tw (, an ) Tj 40.56 0 TD -0 Tc 0 Tw (aldehyde ) Tj 92.52 0 TD -0.032 Tc 0.032 Tw (and ) Tj 40.56 0 TD -0.024 Tc 0 Tw (ketone) Tj 63.96 0 TD 0.008 Tc -0.048 Tw (, or two ) Tj -562.32 -28.8 TD -0 Tc 0 Tw (ketones ) Tj 79.32 0 TD 0.002 Tc -0.042 Tw (are possible. ) Tj 131.88 0 TD 1 0 0 rg -0.012 Tc 0.012 Tw (Try problem 6.13 for practice.) Tj 0.12 w 1 J 1 j 0 0 0 RG ET 221.16 288.96 m 203.04 288.96 l S 0 0 0 rg 221.16 289.32 m 221.52 288.96 l 221.16 288.48 l 203.04 288.48 l 202.92 288.96 l 203.04 289.32 l 221.16 289.32 l h f* 219.36 285.48 m 205.08 285.48 l S 219.48 285.96 m 219.48 285.24 l 204.72 285.24 l 204.72 285.96 l 219.48 285.96 l h f* BT 225.84 300.24 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc 0 Tw (R) Tj 9.36 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (2) Tj ET 226.44 297.72 m 221.64 289.08 l S 226.44 298.2 m 227.16 297.96 l 222 288.96 l 221.52 288.96 l 221.16 289.32 l 226.44 298.2 l h f* BT 225.84 267.96 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (R) Tj 9.36 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (3) Tj ET 226.68 279.72 m 221.64 288.6 l S 227.28 279.72 m 226.44 279.48 l 221.16 288.48 l 221.52 288.96 l 222 288.96 l 227.28 279.72 l h f* BT 188.76 268.08 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (R) Tj 9.36 -3.12 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (1) Tj ET 197.16 279 m 202.56 288.6 l S 197.28 278.52 m 196.68 278.76 l 202.44 288.96 l 202.92 288.96 l 203.04 288.48 l 197.28 278.52 l h f* BT 188.76 300.24 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (R) Tj ET 197.76 297.96 m 202.56 289.08 l S 197.16 297.96 m 198 298.32 l 203.04 289.32 l 202.92 288.96 l 202.44 288.96 l 197.16 297.96 l h f* BT 456 283.32 TD 0.0585 Tc (O) Tj ET 454.2 289.8 m 442.68 289.8 l S 454.32 290.16 m 454.32 289.32 l 442.68 289.32 l 442.32 289.8 l 442.68 290.16 l 454.32 290.16 l h f* 454.2 286.44 m 444.48 286.44 l S 454.32 286.68 m 454.32 285.96 l 444.36 285.96 l 444.36 286.68 l 454.32 286.68 l h f* BT 428.28 268.92 TD 0.0598 Tc (R) Tj 9.24 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (1) Tj ET 436.8 279.72 m 442.2 289.56 l S 436.92 279.48 m 436.2 279.72 l 441.96 289.8 l 442.32 289.8 l 442.68 289.32 l 436.92 279.48 l h f* BT 428.28 300.96 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (R) Tj ET 437.28 298.8 m 442.2 290.04 l S 436.8 298.8 m 437.4 299.16 l 442.68 290.16 l 442.32 289.8 l 441.96 289.8 l 436.8 298.8 l h f* BT 552.6 266.04 TD (R) Tj 9.36 -2.88 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (3) Tj ET 553.2 277.92 m 548.4 286.68 l S 553.92 277.92 m 553.2 277.44 l 547.68 287.04 l 548.64 287.04 l 553.92 277.92 l h f* BT 552.6 298.32 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (R) Tj 9.36 -2.88 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (2) Tj ET 548.4 287.16 m 553.2 295.92 l S 548.64 287.04 m 547.68 287.04 l 553.08 296.4 l 553.68 296.04 l 548.64 287.04 l h f* BT 524.52 282.24 TD /F2 12.8811 Tf 0.0585 Tc (O) Tj ET 536.04 285.36 m 548.88 285.36 l S 535.92 285 m 535.92 285.84 l 549.12 285.84 l 549.12 285 l 535.92 285 l h f* 536.04 288.72 m 548.88 288.72 l S 535.92 288.24 m 535.92 289.08 l 549.12 289.08 l 549.12 288.24 l 535.92 288.24 l h f* BT 490.56 284.52 TD 0.0374 Tc (+) Tj ET 326.04 284.52 m 318.24 282.72 l 319.2 284.52 l 318.24 286.68 l 326.04 284.52 l h f* 318.96 284.76 m 269.4 284.76 l S 269.28 284.28 49.92 0.72 re f* BT 265.68 294.96 TD 0.0585 Tc (O) Tj 10.08 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (3) Tj 5.52 3 TD /F2 12.8811 Tf 0.019 Tc (,) Tj 3.48 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.48 0 TD 0.0598 Tc 0 Tw (C) Tj 9.24 0 TD (H) Tj 9.36 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (3) Tj 5.4 3 TD /F2 12.8811 Tf 0.0585 Tc (O) Tj 10.08 0 TD 0.0598 Tc (H) Tj -56.64 -33 TD 0.0306 Tc (-) Tj 4.44 0 TD 0.0381 Tc (6) Tj 7.08 0 TD (0) Tj 7.08 4.8 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (o) Tj 5.52 -4.8 TD /F2 12.8811 Tf 0.0598 Tc (C) Tj ET 397.56 283.8 m 389.76 281.76 l 390.84 283.8 l 389.76 285.84 l 397.56 283.8 l h f* 390.6 283.8 m 340.92 283.8 l S 340.8 283.32 50.04 0.72 re f* BT 345.72 292.8 TD 0.0306 Tc (\() Tj 4.32 0 TD 0.0598 Tc (C) Tj 9.36 0 TD (H) Tj 9.24 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (3) Tj 5.52 3 TD /F2 12.8811 Tf 0.0306 Tc (\)) Tj 4.2 -3 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (2) Tj 5.4 3 TD /F2 12.8811 Tf 0.0483 Tc (S) Tj ET 365.76 318.24 m 363.6 326.04 l 365.76 325.08 l 367.8 326.04 l 365.76 318.24 l h f* 365.64 325.32 m 365.64 408.6 l S 365.28 325.08 m 365.28 408.72 l 366.12 408.72 l 366.12 325.08 l h f* BT 308.04 417.36 TD 0.0381 Tc (o) Tj 7.2 0 TD 0.0306 Tc (r) Tj 4.2 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.48 0 TD 0.0381 Tc 0 Tw (o) Tj 7.32 0 TD 0.019 Tc (t) Tj 3.6 0 TD 0.0381 Tc (h) Tj 7.08 0 TD (e) Tj 7.2 0 TD 0.0306 Tc (r) Tj 4.32 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD 0.0306 Tc 0 Tw (r) Tj 4.32 0 TD 0.0381 Tc (e) Tj 7.2 0 TD (d) Tj 7.08 0 TD (u) Tj 7.32 0 TD 0.0394 Tc (c) Tj 6.36 0 TD 0.0204 Tc (i) Tj 3 0 TD 0.0381 Tc (n) Tj 7.08 0 TD (g) Tj 7.08 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.6 0 TD 0.0381 Tc 0 Tw (a) Tj 7.2 0 TD (g) Tj 7.2 0 TD (e) Tj 7.2 0 TD (n) Tj 7.08 0 TD 0.019 Tc (t) Tj 3.6 0 TD (:) Tj 3.6 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.48 0 TD 0.0483 Tc 0 Tw (P) Tj 8.64 0 TD 0.0381 Tc (d) Tj 7.2 0 TD 0.019 Tc (/) Tj 3.48 0 TD 0.0598 Tc (C) Tj 9.24 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.6 0 TD 0.0381 Tc 0 Tw (a) Tj 7.32 0 TD (n) Tj 7.08 0 TD (d) Tj 7.2 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.48 0 TD 0.0598 Tc 0 Tw (H) Tj 9.36 -2.88 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (2) Tj 5.4 2.88 TD /F2 12.8811 Tf 0.019 Tc (,) Tj 3.6 0 TD 0 Tc 0.019 Tw ( ) Tj 3.36 0 TD 0.0496 Tc 0 Tw (Z) Tj 7.92 0 TD 0.0381 Tc (n) Tj 7.32 4.8 TD /F2 9.7772 Tf -0.0361 Tc (0) Tj ET endstream endobj 88 0 obj 7060 endobj 86 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 59 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R /F2 19 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 87 0 R >> endobj 90 0 obj << /Length 91 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f BT 103.2 447.48 TD 1 0 0 rg /F0 36 Tf 0.0082 Tc -0.0382 Tw (MAKE SURE you understand KMnO) Tj 548.04 -9 TD /F0 24 Tf 0 Tc 0 Tw (4) Tj 11.88 9 TD /F0 36 Tf (, ) Tj -559.92 -43.2 TD 0.044 Tc (OsO) Tj 66.12 -9 TD /F0 24 Tf 0 Tc (4) Tj 21 9 TD /F0 36 Tf -0.024 Tc 0.024 Tw (and O) Tj 86.88 -9 TD /F0 24 Tf 0 Tc 0 Tw (3) Tj 12 9 TD /F0 36 Tf (. ) Tj -186 -64.92 TD -0 Tc 0 Tw (At this point you do not need to know ) Tj 0 -43.2 TD 0.005 Tc 0.0121 Tw (the mechanisms. However, you do need ) Tj 0 -43.32 TD 0.0027 Tc -0.0027 Tw (to know the reactions ) Tj 318 0 TD -0.024 Tc 0 Tw (\223) Tj 15.96 0 TD 0.02 Tc -0.02 Tw (backwards and ) Tj -333.96 -43.2 TD 0.012 Tc 0 Tw (forwards) Tj 128.04 0 TD -0.024 Tc (\224) Tj 24.96 0 TD -0.0035 Tc 0.0035 Tw (so you can use this chemistry ) Tj -153 -43.2 TD 0.0015 Tc 0.0385 Tw (to solve structure determinations.) Tj 4.8 -66.48 TD 0 0 0 rg /F0 32.04 Tf -0.0101 Tc -0.0499 Tw (Now, on to Chapter 7) Tj 276.48 0 TD 0 Tc 0 Tw (\205) Tj ET endstream endobj 91 0 obj 1060 endobj 89 0 obj << /CropBox [ 36 36 756 576 ] /Type /Page /Parent 59 0 R /Resources << /Font << /F0 6 0 R >> /ProcSet 2 0 R >> /Contents 90 0 R >> endobj 96 0 obj << /Length 97 0 R >> stream 1 1 1 rg 36 36 720 540 re f q 312.48 0 0 -79.44 222 480 cm /im7 Do endstream endobj 97 0 obj 70 endobj 94 0 obj << /Type /XObject /Subtype /Image /Name /im7 /Filter /FlateDecode /Width 606 /Height 154 /BitsPerComponent 8 /ColorSpace [ /Indexed /DeviceRGB 255 93 0 R ] /Length 95 0 R >> stream HWWTw=]Q@a9vBxE`(kQDJNbC%A"1j1r$ 1$DkFLO静c!u_9{0! !ꪠ&,eg?*g sRl5מ%!HĶ3eiM"5IAB.B*MQS˒:.w1F7{0ԵrYe}%d Vg3uTV-FJ-"腥o~5J #7 6x0)y񠛒.zzn=#0AӐd^\7=Wq&M1_Py Ry;B2Oһ\-V4/ZMźY7ѯtd䌺)ogW0ZY e_tVŸ6#}EuպA9ktk؁MMlQ):IH;@Ho-#=aFUK]ı>ʹ(#q >*YqvنHIͱrEK-*>Wr mXg1qnz2lkIp]xIq,dӝTTxws"YG!k_?n(s/&A0w g:pJ#b*L -p*<)cxs|p53ΐצsKsUk2t>+]ln~\NhNug'95i;#b]d),%te )pZ8b:"!+ Іs; Yv>QϹ^aKY$xBQL\KZzGCmj %YQ`aiɆD C!) ._7w]C\#R6g\߿k~xX \P3m-aJm_{:N6k44؂$lIZ,Xjq'|s=10tupq>R?)gNN -pE],ĿCɸ7qR=@]}cJ;(;w_}=^8؋e/S#G :\C̩HqT!G0lb~tpjH]t0 {cI]#7{/k7v^JW Dfڡޕ̦j'b 0^=?WwTW]$ CZ@ y@Hsj() PJB-)xRP|=SD|~6Oq޻ pl8w}woWqw Pa+` uQXih.3P<%? 3p,W޶NBWW?sl0W47jnhvu(fwHm0N,ԅ(ZCqٵ_/sg*Z~p-җ@$7 5WG]$HJ 3F۬~(8V#w 0m9%ȉoٸApr4 ]g` FL<)!؏./!ËB;j־*uY$[\=A4o(2Q-CpC5e)8hB p#׎L-wYv Eb3D"w ۤ2qao_i]i 11XMs=̉s!gIlQfE\ǎ=]IĻRjw  ڕ!woُ5. ջX,l︺5+5JJc(jcBh]KFyJ`\,pf)CD8CO<6Pr8S-^Q >_WA=|FPG-DV틸`(N쒈&˂Av -DHʟL2/K`eуRгpK| A|J `'FFZ'?$(:Qgp5@<lj5Ԇzڕw5Xl#2|Eky$aj8j8/cU^yi`ipWɡQy?n. @o4T}p/X.S0X9 T ̘AfIZwCuEs]c\ 4A_ٰXt^9Bzמ-Sk—LR>A2y j(Qi#g6B,Z &0} ћ p4 *> ]'4sWAi8C>g5p^YۗXq2=.8f:Y1@0]gy 'KadXl @kLE0Eįce;//ᓂ3́h`zxERLev/*E(ֽ˄Ob8"~Tgoߩ]lh>w- c%WFD?aR[i%tsgmɺÕRL4) P5_H l4 8F5yԬ]T._\q]u$_5@3NL(9q0Mr9>(#uKuH^W"TYZfјb Gk!]pl9%̉.Sr9,`b+ hF,fC_dHWxU9pFlo\jllա/#0)'Y)Y,/sv`2u*Mh+q%=efت(\*9;AI$?a衍(F*T(fOE4/eiu).ݒGmEf ~+Icߤ2a^1[Ǎi0tٶt&-'ݪk?*rt#,IIJJ{Z٘t#-Ž|c|eXL7+0d2SH# 3A䌾P(1qd!I4E@sakc&3Sqh,q }!T?ҨQLd2.Qѷ70%YcR(՟p:]î1IԷX1*& JLrt;ҫY̩nv􏓹6 ?2t|SVt:hX%5n)mWk_Iߦ2)|)'>cɳ ;MpEݮcIu:>Oi*A];e88t^ )^+zNzd= r{ZyЧzg. r*AIqV_"}ytunW嬃r6\~bްק)Ѯj#U#ę/9mN_  F1}%=\rt|ly>O!Fds7n.=:t ~]2pO5z.Ρo a*Hp5it9t h?1ƙQ]wIL%`iбˡek-ER`qU58ƿ TYY( 9r d0{z]-rrs>}]7ǣG*˜pr<:̅}D1XH"{T|u˛;#?Y{ J.A_RV& JT{^#^1c7[f_o0}'~<=X7/Ě3^=w|E۞r2앫J 6/~fWb+gu&hjT~~=/UuϹ=($B]CEy",11(0kh*(3& +i6QZ8Z5T.JPvߔ)v;s~w#.\xm'>8T9? !1 +4c :aā2՚)E4$Ι+*n`}iv ^\|/KġPi@,'Jb*"4_۫Zm; IaQa<:F71^5)jl L5f k7\-kI1|/CI1߫r'|q%rv+iGMO@M(!#!:¥};h>Ž}Q>foE ] ^w^aVijJQ{m;=՚Ͻڹ¢,3/:ګکo[ ~`aj,S1Q_@`.D́ZlنhDXޅn*nrOF)2(/?HMxD 40?bU+dzxp1FsJXƭqť7*]I9y >+աjw֌O֩_;6GQ>aN8/c䒠 ~ GG;T2/~/?X0-WU߄Խ V gX@F*^iuy3UC1.Qž)_jZ NzCYrFB4$tV wK{ԙ-kC]3r,Cv$\ y)ڲmt}{qIbf{G\ۋ;bnm?9gdʃv\W\{&1K&7Ɇ!ƛY~ɜVZ +˝mtϠ-iMvD}gD2Cׇik q]Lt\Hi' Wg:/!Fѫfyn[sw1U{sՌ]IT=^9죣_5O Qop2떗py4iiyv kpt/u5NI#A)D;t(0]#rlvv"V7BΪg_܇ 1FA]CU4q>22nP ڽP jIVX'$fw~l 9:29S JџRO?11jn^-5Oշ'ѳ:툧1n慥fձ++⼼̺8,ܸM(°袚O~%ڻ?;,4}'8ɳҴWp?ٴ<%Q /.Д[ٺgN3&a>/w 35=F9HFEl;|.enL.TB /[gމJX3x Kj*q8eG2vSkvr.%~ Og~ ->نɯ~T%6<6ak*:hP0=qr+s6g):;N+DtQ ^rCřkj#@oE`:2]}3/"} (D 1]t).#!ՆR<'2rrEHu`9|LjO!tֽ Ivc״CT9YUf"t[? =:;溑*Er`6}5UPD7On}}W"Yfd|-99]Ɲi([9eۈ--%?,K#)k9rEfRVӧq7`o[ãcA1;>!W(ܹ*,N:ԭ<ѱ$VB[th=ˀ9T.: L4>0'>d ^ uy8״~%!`i?Fm;*FWraWFvys:svQ.uSG`d>46?#yyn,- w@6z]XP jWg YXŹ5:v6Jvݠ F/Bs3Js`PPi.-Rn)q'Ф\q?-l/rFHL6cޞ3x=NT4pWm@R;xY{6 FVJRjv!3-P"?RNss}Țt`)` C[Ex?J3cg΋Rэ􅞂j_N`+{\pLz{H= uл!v靕`?x h)bg)VBj|-^Ab%~"<_zŭ$,Cŕwi>iHڅ b,Ti)N\dEHvkaG&TdEHd/dCdEHTȠ X F]!Qy[IvYIvYHzPd%.H"FƇ^IvYzX $$e³&'LJ :_+_zy| JVaPϐ&=T9G;rߝ{<9u1A+MT3\8<NMĮeb:? ;v6l'@3z|Hl쀆Oa ehLܹPr? áb8n]?{:|0DyJoI aqR_%VPࡏTz,$ǰE[nެr{{8%yQwF]nXs 18E +@Ww8>S]t;H9^ 6Vj)ëH|9BeR IĶ;w]6ؙ!¥k7bAٴZS^SwFU)\PtH[-^fk&:xVk`# *Xv-e[Fhi[RRj2DnrzMEp-be{jXg3mg6sp% fpD/ɧ.qY ^lyQ+hVO9G2G!]0+ۧٴ('s[-Ǽv"@Ԓ,zi5-œ(etǚ$S ARbTģI0nRyaǒ\63R ؉UM՗f< endstream endobj 95 0 obj 12323 endobj 93 0 obj << /Length 98 0 R /Filter /ASCII85Decode >> stream !!!$!s8W&rrVlfqqYL'cqtoF6j-lF*IXZa+NfLoj^s($H`PogdnaXH3_;F/->[1Md /M58nc9X`^',)&+d*Uq;k),%R<`W6b5!E%L=-o8?oCMS,g"Ct/K#l$SWiE(LJ:RIk q)UPt@:p@Z28^Vdt,\@B$`'c$0)mZEWo9h\9/I!g?jI@m.(U8"AsC21>k\h>]i ;,L1!$k.K0HY@)+]tM,.e'hf:A##foPEV3ehVMRF?K0u(ZEgdS`5HJ.Cn.#c-n$Jk -RTlR*/&uu8kM_Nq"U,>Q*@KsZa6u]G';3Xcd^Io3&im7D/IkTehf3?['[2XDJkl1 R<3Om84Z9=6UOUC:/=Y]2`E[[Pa&>RY3kTB,pakriSh&HYq[sff\"hjBkb`4b&;3: >$>*cLkpA'H:LIq77BWh+sP4RbLP.nkND#1='$^q-Fp[t[C*E=V583QEa)aPUnjfE Mi2OnE2]_60JG1\<)mI>A1K/\;c?VgTqNqc.[HBd?!U`(6puZ[K/GMD9M8'!EH,W( B1kljKnY6BjlP+Gf4JW,i8EO=H$Qj,[d`bSF`hi1YHLMh8bMcLP*1ts6q)ibL07Y^ h;-nXSXhMk1?n&f?XI/J?sq7(c(L`&XK8M4\$q-JLLk%..4H^JXf\M!VlQl!S"#lI zzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzzz~> endstream endobj 98 0 obj 896 endobj 104 0 obj << /Length 105 0 R >> stream Q BT 51.48 513.96 TD 0 0 0 rg /F0 27.96 Tf 0.0045 Tc -0.0345 Tw (New Chemistry. We Must Explain: What) Tj 469.92 0 TD 0.0493 Tc 0 Tw (\222) Tj 9.36 0 TD 0.0009 Tc -0.0309 Tw (s Going on Here?!) Tj -469.56 -140.76 TD /F0 20.04 Tf 0.0126 Tc 0.0174 Tw (The ) Tj 36.12 0 TD -0.032 Tc 0.062 Tw (photochlorination ) Tj 146.88 0 TD -0.0067 Tc -0.0833 Tw (of ) Tj 21.72 0 TD -0.0415 Tc 0.0715 Tw (isobutane ) Tj 81.36 0 TD -0.0129 Tc 0.0429 Tw (gives ) Tj 47.28 0 TD /F5 20.04 Tf -0.1189 Tc 0 Tw (tert) Tj 27.48 0 TD /F0 20.04 Tf 0.0467 Tc (-) Tj 6.6 0 TD -0.0364 Tc 0.0464 Tw (butyl chloride and isobutyl chloride. ) Tj -367.44 -24 TD -0.0355 Tc 0.0175 Tw (For a chlorine atom, abstraction of a tertiary hydrogen is favor) Tj 498.36 0 TD -0.0336 Tc 0.0036 Tw (ed over abstraction of ) Tj -498.36 -24 TD -0.0238 Tc -0.0108 Tw (a primary hydrogen by a factor of about 5 on a per hydrogen basi) Tj 521.04 0 TD 0.0172 Tc 0 Tw (s.) 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